(3R,4S)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-4-methyl-pyrrolidine-2,5-dione; compound with trifluoro-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-4-methyl-pyrrolidine-2,5-dione; compound with trifluoro-acetic acid
• 英文别名: [(2S)-3-methyl-1-[(3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-1-oxobutan-2-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 326.273
• InChiKey: ARTMOFUDTCCBSZ-UHRUZOLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-4-methyl-pyrrolidine-2,5-dione; compound with trifluoro-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((E)-3-(((S)-3-(((S)-3-methyl-1-((3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxo-1-phenylpropyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl 3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  山梨酸尾部对 Moiramide B 抗菌和抗结核特性作用的再研究

  摘要：

  新子口袋：在这项研究中，我们证明了假肽 moiramide B 的山梨酸尾部对于乙酰辅酶 A 羧化酶结合是必不可少的。基于结构-活性和分子建模数据，为 N-末端修饰的莫拉酰胺衍生物开发了结合模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200631
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methylsuccinic anhydride 在 三异丙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,4S)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-4-methyl-pyrrolidine-2,5-dione; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  山梨酸尾部对 Moiramide B 抗菌和抗结核特性作用的再研究

  摘要：

  新子口袋：在这项研究中，我们证明了假肽 moiramide B 的山梨酸尾部对于乙酰辅酶 A 羧化酶结合是必不可少的。基于结构-活性和分子建模数据，为 N-末端修饰的莫拉酰胺衍生物开发了结合模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200631

文献信息

• Asymmetric synthesis of moiramide B
  作者：Darren J. Dixon、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/cc9960001797

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Moiramide B 1 is achieved using lithium amide 4 and pyrrolidinone auxiliary 5; pyrrolidinone auxiliary 5 is used to create the novel (S)-2-methyl-N-benzyloxysuccinimide 15 which is subsequently acylated with the highly reactive tert-butoxycarbonyl-protected N-carboxanhydride of L-valine (Boc-Val-NCA) under strongly basic conditions, without racemization, while lithium amide 4 is used to synthesize homochiral D-β-phenylalanine tert-butyl ester 8.

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。
• Davies, Stephen G.; Dixon, Darren J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2635 - 2643
  作者：Davies, Stephen G.、Dixon, Darren J.

  DOI：——

  日期：——
• A Reinvestigation of the Role of the Sorbic Acid Tail on the Antibacterial and Anti‐Tuberculosis Properties of Moiramide B
  作者：Irina Kollmorgen、Nathalie Bachmann、Michael Dal Molin、Carsten Degenhart、Eldar Zent、Vikram Pareek、Uwe Koch、Jan Rybniker、Nils Metzler-Nolte、Raphael Stoll、Bert Klebl、Julia Elisabeth Bandow、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/cmdc.202200631

  日期：——

  New subpocket: In this study we demonstrate that the sorbic acid tail of the pseudopeptide moiramide B is essential for acetyl-CoA carboxylase binding. Based on structure–activity and molecular modeling data, a binding model was developed for N-terminally modified moiramide derivatives.

  新子口袋：在这项研究中，我们证明了假肽 moiramide B 的山梨酸尾部对于乙酰辅酶 A 羧化酶结合是必不可少的。基于结构-活性和分子建模数据，为 N-末端修饰的莫拉酰胺衍生物开发了结合模型。