procyanidin B3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: procyanidin B3
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₃
• 分子量: 592.513
• InChiKey: ARZXXPAZDVCEQQ-MQKGOTMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 、 花旗松素 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 procyanidin C2 、 procyanidin B3
  参考文献：
  名称：

  食品多酚与生物活性麸质肽相互作用的多光谱研究：从化学到生物学意义

  摘要：

  这项研究的目的是在营养方面开发涉及饮食多酚（儿茶素，原花青素B3，原花青素C2，表没食子儿茶素和表没食子儿茶素没食子酸酯）功能的分子和细胞机制，以预防乳糜泻（CD）。从这个意义上讲，主要的CD生物活性肽（32-mer肽）与一些多酚之间的相互作用在近生理条件下通过不同的光谱技术和动态模拟在肠道水平上得到了充分表征。因此，提出了32聚体肽上主要的多酚结合位点对应于由该相互作用熵驱动的亮氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸的域。尽管原花青素B3和三聚体C2在310 K处具有相似的低亲和常数，体外模拟肠上皮屏障，因此有望发现饮食多酚可能调节CD生物活性肽经上皮运输的其他但仍未探索的调节机制的发生。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2019.125051

文献信息

• A multi-spectroscopic study on the interaction of food polyphenols with a bioactive gluten peptide: From chemistry to biological implications
  作者：Ricardo Dias、Natércia F. Brás、Maria Pérez-Gregorio、Iva Fernandes、Nuno Mateus、Victor Freitas

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.125051

  日期：2019.11

  gallate) in a nutritional context to prevent Celiac Disease (CD). In that sense, the interaction between the main CD bioactive peptide (32-mer peptide) and some polyphenols was fully characterized at the intestinal level under near physiological conditions by means of different spectroscopic techniques and dynamic simulations. Accordingly, it is proposed that the primarily polyphenol-binding sites

  这项研究的目的是在营养方面开发涉及饮食多酚（儿茶素，原花青素B3，原花青素C2，表没食子儿茶素和表没食子儿茶素没食子酸酯）功能的分子和细胞机制，以预防乳糜泻（CD）。从这个意义上讲，主要的CD生物活性肽（32-mer肽）与一些多酚之间的相互作用在近生理条件下通过不同的光谱技术和动态模拟在肠道水平上得到了充分表征。因此，提出了32聚体肽上主要的多酚结合位点对应于由该相互作用熵驱动的亮氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸的域。尽管原花青素B3和三聚体C2在310 K处具有相似的低亲和常数，体外模拟肠上皮屏障，因此有望发现饮食多酚可能调节CD生物活性肽经上皮运输的其他但仍未探索的调节机制的发生。