1-(pyridin-3-yl)-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1-Pyridin-3-yl-1-pyridin-4-ylethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: ARZVPNITLOANJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 3-乙酰基吡啶 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用氨化学选择性光氧化还原合成未保护的伯胺

  摘要：

  未经保护的α-氨基碳自由基是通过将酸促进的NH亚胺生成与化学选择性光催化单电子还原相结合的转化而生成的新型中间体。氨和醛/酮的偶联使得在温和的条件下可以生成伯胺，而无需保护基团。关键的中间体可以通过正式的二聚作用，通过氢原子转移的还原胺化以及通过自由基-自由基偶联的芳基化反应有效地转化为伯（二）胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01637

文献信息

• Chemoselective Photoredox Synthesis of Unprotected Primary Amines Using Ammonia
  作者：Jiawei Rong、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01637

  日期：2018.7.6

  radicals are produced as novel intermediates via a transformation that merges acid-promoted N–H imine generation and chemoselective photocatalytic single-electron reduction. Coupling ammonia and aldehydes/ketones allows the generation of primary amines under mild conditions without the need for protecting groups. The key intermediate can be efficiently transformed into primary (di)amines by a formal dimerization

  未经保护的α-氨基碳自由基是通过将酸促进的NH亚胺生成与化学选择性光催化单电子还原相结合的转化而生成的新型中间体。氨和醛/酮的偶联使得在温和的条件下可以生成伯胺，而无需保护基团。关键的中间体可以通过正式的二聚作用，通过氢原子转移的还原胺化以及通过自由基-自由基偶联的芳基化反应有效地转化为伯（二）胺。