3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-en-1-one；3-(3-Methylbut-3-enoxy)cyclohex-2-en-1-one；3-(3-methylbut-3-enoxy)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ASVNYVXOLPLXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到4,4-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ODORANTS AND COMPOSITIONS COMPRISING ODORANTS
  [FR] ODORISANTS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES ODORISANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2022024054A9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 3-烯氧基-2-环烯酮的光环加成：对映选择性路易斯酸催化和环扩环

  摘要：

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201407832