(S)-1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: ATSZCLXAVZIZRW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 indium(III) bromide 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-((2R,6R,E)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-((trimethylsilyl)methylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以55%的产率得到(S)-1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z

文献信息

• B-(.gamma.-(Trimethylsilyl)propargyl)diisopinocampheylborane: A New, Highly Efficient Reagent for the Enantioselective Propargylboration of Aldehydes. Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted and Parent .alpha.-Allenic Alcohols in High Optical Purity
  作者：Herbert C. Brown、Uday R. Khire、Gowriswari Narla

  DOI：10.1021/jo00130a007

  日期：1995.12
• Total Synthesis of the Antiproliferative Macrolide (+)-Neopeltolide
  作者：Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902047z

  日期：2009.10.15

  A concise total synthesis of the very promising antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide (1) has been performed in 16 steps. The main steps of this approach are a RuII-catalyzed alkyne−enal coupling, a Pd0-catalyzed desulfurative cross-coupling, and a stereoselective InIII-catalyzed propargylation. Four stereogenic centers out of six have been set thanks to substrate-controlled diastereoselective

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。