5-benzoyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one；5-benzoyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: AUKUVRJOZNZSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 二苯甲酰基甲烷 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride [bmim][Tf₂N] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 110.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-benzoyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯在离子液体中通过三组分偶联反应催化高度取代的环内烯醇内酯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过炔烃和1,3-二酮在离子液体中的羰基化偶联反应，开发了一种新的，高效的基于离子液体的合成方法，用于制备高度取代的环内烯醇内酯。反应以优异的区域选择性和合理的产率进行。该催化剂体系可循环使用五次，而其催化活性仅略有损失。

  DOI：

  10.1021/ol070231b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Endocyclic Enol Lactones via a Three-Component Coupling Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol070231b

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A new, efficient ionic liquid based synthetic procedure was developed for the preparation of highly substituted endocyclic enol lactones via the carbonylation coupling reactions of alkynes and 1,3-diketones in ionic liquid. The reactions proceeded in excellent regioselectivity and in reasonably good yields. The catalyst system can be recycled five times with only modest loss of

  [反应：见正文]通过炔烃和1,3-二酮在离子液体中的羰基化偶联反应，开发了一种新的，高效的基于离子液体的合成方法，用于制备高度取代的环内烯醇内酯。反应以优异的区域选择性和合理的产率进行。该催化剂体系可循环使用五次，而其催化活性仅略有损失。