3-(p-methoxyphenylthio)-citronellal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenylthio)-citronellal
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-3,7-dimethyloct-6-enal
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: AUWWWLDAMYBICV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenylthio)-citronellal 、 邻甲苯胺 在 silica-supported ZnCl2 (30%) 作用下， 反应 0.03h， 生成 rac-(4aRS,9aSR)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-3-[(4-methoxyphenyl)thio]-3,5,9,9-tetramethyl-acridine 、 rac-(4aRS,9aRS)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-3-[(4-methoxyphenyl)thio]-3,5,9,9-tetramethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  Atom-Economic Synthesis of Functionalized Octahydroacridines from Citronellal or 3-(Phenylthio)-citronellal

  摘要：

  Here we present a simple, solvent-free, one-pot, hetero-Diels-Alder reaction of (R)-citronellal or 3-(phenylthio)-citronellal with arylamines using solid-supported catalyst (SiO2/ZnCl2). This general, efficient, and improved method is selective, affording preferentially new trans-fused 3-(phenylthio)-octahydroacridines (S-OHAs) in good yields. The use of microwave irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction.

  DOI：

  10.1080/00397910802663469
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 柠檬醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 0.02h， 以90%的产率得到3-(p-methoxyphenylthio)-citronellal
  参考文献：
  名称：

  使用KF /氧化铝将无水硫醇共轭添加到柠檬醛中：制备3-硫代有机基香茅醛，潜在的抗菌剂

  摘要：

  描述了在室温下或在MW辐射下在无溶剂条件下通过KF / Al 2 O 3促进硫醇共轭加成到柠檬醛中的通用，清洁和简便的方法。已发现相同的方案适用于苯酚与柠檬草精油（Cymbopogon citratus）的直接反应，以直接提供潜在的杀菌剂3-thiophenylcitronellal。该方法扩展到其他贫电子烯烃，效果极佳。该催化系统最多可重复使用三遍，而无需经过之前的处理并具有可比的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.103