4-methylbenzyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl cinnamate
• 英文别名: (4-methylphenyl)methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AUYREUGPVYEFEE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到4-methylbenzyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  对小鼠黑色素瘤细胞具有抗增殖和抗转移活性的肉桂酸酯衍生物的合成

  摘要：

  黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，其发病率在过去几十年中持续上升。常规治疗对癌症患者存在严重的副作用，而黑色素瘤对常用的抗癌药物可能难以治愈，这证明了寻找新的潜在抗黑色素瘤药物的努力是合理的。促进发现新药理物质的另一种方法是修饰生物活性化合物的化学基团。在这里，我们描述了源自肉桂酸的 17 种化合物的合成及其对黑色素瘤细胞的生物活性评估。化合物 2,3-二溴-3-苯丙酸苯酯 ( 3q) 对鼠 B16-F10 细胞最有效，如在细胞毒性和细胞迁移测定中所观察到的。同时，该化合物对非肿瘤细胞表现出低细胞毒活性。在最高浓度下，化合物3q能够引发细胞凋亡，而在较低浓度下，它会影响细胞周期和黑色素瘤细胞增殖。此外，肉桂酸3q 会损害细胞侵袭、粘附、定植和肌动蛋白聚合。总之，这些结果突出了肉桂酸衍生物对黑色素瘤的抗增殖和抗转移潜力。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2022.112689

文献信息

• The design and synthesis of transient receptor potential vanilloid 3 inhibitors with novel skeleton
  作者：Mengqi Lv、Han Wu、Yaxuan Qu、Siyi Wu、Junxia Wang、Congcong Wang、Yepeng Luan、Zhongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105115

  日期：2021.9

  selective antagonists. Recently, we synthesized a series of cinnamate ester derivatives and evaluated their inhibitory activities on human TRPV3 channels expressed in HEK293 cells using whole-cell patch clamp recordings. And, we identified two potent TRPV3 antagonists 7c and 8c which IC50 values were 1.05 μM and 86 nM, respectively. It also showed good selectivity to other subfamily members of TRPV

  瞬时受体电位香草素 3 (TRPV3) 通道作为热 TRPV 亚家族的成员，主要表达在皮肤的角质形成细胞和感觉神经元中，在炎症、痛觉和皮肤病等各种生理和病理过程中起着关键作用。然而，TRPV3 研究一直具有挑战性，部分原因是缺乏选择性拮抗剂等研究工具。最近，我们合成了一系列肉桂酸酯衍生物，并使用全细胞膜片钳记录评估了它们对 HEK293 细胞中表达的人类 TRPV3 通道的抑制活性。并且，我们确定了两种有效的 TRPV3 拮抗剂7c和8c，它们的 IC 50值分别为 1.05 μM 和 86 nM。它还对 TRPV 的其他亚家族成员（如 TRPV1 和 TRPV4）显示出良好的选择性。
• Larvicidal Activity of Cinnamic Acid Derivatives: Investigating Alternative Products for Aedes aegypti L. Control
  作者：Marianna O. Araújo、Yunierkis Pérez-Castillo、Louise H. G. Oliveira、Fabíola C. Nunes、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules26010061

  日期：——

  While among the derivatives with aryl substituents, the best LC50 result was 0.55 mM for benzyl cinnamate (13). The tested derivatives were natural compounds and in pharmacology and antiparasitic studies, many have been evaluated using biological models for environmental and toxicological safety. Molecular modeling analyses suggest that the larvicidal activity of these compounds might be due to a

  埃及伊蚊传播引起登革热、黄热病、寨卡病毒和基孔肯雅热病毒的病毒，在地球的几个地区是具有重要临床意义的载体。在死亡率和发病率方面，由 Ae 引起的感染。埃及是最严重的节肢动物传播病毒性疾病之一。本研究调查了十七种肉桂酸衍生物对第四阶段 Ae 的杀幼虫潜力。埃及伊蚊幼虫。使用幼虫死亡率进行杀幼虫试验以确定致死浓度 (LC50)。含有中等烷基链肉桂酸丁酯 (7) 和肉桂酸戊酯 (8) 的化合物表现出优异的杀幼虫活性，LC50 值分别约为 0.21–0.17 mM。而在具有芳基取代基的衍生物中，最好的LC50结果为0。55 mM 肉桂酸苄酯 (13)。测试的衍生物是天然化合物，在药理学和抗寄生虫研究中，许多衍生物已经使用生物模型进行了环境和毒理学安全性评估。分子模型分析表明，这些化合物的杀幼虫活性可能是由于多靶点作用机制，包括抑制碳酸酐酶 (CA)、组蛋白脱乙酰酶 (HDAC2) 和两种钠依赖性阳离子-氯化物协同转运蛋白(CCC2
• Synthetic Cinnamides and Cinnamates: Antimicrobial Activity, Mechanism of Action, and In Silico Study
  作者：Mayara Castro de Morais、Edeltrudes de Oliveira Lima、Yunierkis Perez-Castillo、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28041918

  日期：——

  The severity of infectious diseases associated with the resistance of microorganisms to drugs highlights the importance of investigating bioactive compounds with antimicrobial potential. Therefore, nineteen synthetic cinnamides and cinnamates having a cinnamoyl nucleus were prepared and submitted for the evaluation of antimicrobial activity against pathogenic fungi and bacteria in this study. To determine the minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds, possible mechanisms of antifungal action, and synergistic effects, microdilution testing in broth was used. The structures of the synthesized products were characterized with FTIR spectroscopy, 1 H-NMR, 13 C-NMR, and HRMS. Derivative 6 presented the best antifungal profile, suggesting that the presence of the butyl substituent potentiates its biological response (MIC = 626.62 μM), followed by compound 4 (672.83 μM) and compound 3 (726.36 μM). All three compounds were fungicidal, with MFC/MIC ≤ 4. For mechanism of action, compounds 4 and 6 directly interacted with the ergosterol present in the fungal plasmatic membrane and with the cell wall. Compound 18 presented the best antibacterial profile (MIC = 458.15 μM), followed by compound 9 (550.96 μM) and compound 6 (626.62 μM), which suggested that the presence of an isopropyl group is important for antibacterial activity. The compounds were bactericidal, with MBC/MIC ≤ 4. Association tests were performed using the Checkerboard method to evaluate potential synergistic effects with nystatin (fungi) and amoxicillin (bacteria). Derivatives 6 and 18 presented additive effects. Molecular docking simulations suggested that the most likely targets of compound 6 in C. albicans were caHOS2 and caRPD3, while the most likely target of compound 18 in S. aureus was saFABH. Our results suggest that these compounds could be used as prototypes to obtain new antimicrobial drugs.

  传染病的严重性与微生物的耐药性有关，这凸显了研究具有抗菌潜力的生物活性化合物的重要性。因此，本研究制备了 19 种具有肉桂酰基核的合成肉桂酰胺和肉桂酸盐，并将其提交给病原真菌和细菌的抗菌活性评估。为了确定化合物的最低抑菌浓度（MIC）、可能的抗真菌作用机制和协同效应，采用了肉汤微量稀释试验。傅立叶变换红外光谱、1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 对合成产物的结构进行了表征。衍生物 6 的抗真菌谱最好，表明丁基取代基的存在增强了其生物反应能力（MIC = 626.62 μM），其次是化合物 4（672.83 μM）和化合物 3（726.36 μM）。这三种化合物都具有杀菌作用，MFC/MIC ≤ 4。在作用机制方面，化合物 4 和 6 直接与真菌质膜上的麦角甾醇和细胞壁发生作用。化合物 18 的抗菌谱最好（MIC = 458.15 μM），其次是化合物 9（550.96 μM）和化合物 6（626.62 μM），这表明异丙基的存在对抗菌活性很重要。化合物具有杀菌作用，MBC/MIC ≤ 4。采用棋盘格法进行了关联试验，以评估与硝司他丁（真菌）和阿莫西林（细菌）的潜在协同效应。衍生物 6 和 18 具有相加效应。分子对接模拟表明，化合物 6 在白僵菌中最可能的靶标是 caHOS2 和 caRPD3，而化合物 18 在金黄色葡萄球菌中最可能的靶标是 saFABH。我们的研究结果表明，这些化合物可用作获得新抗菌药物的原型。
• Synthesis of cinnamic acid ester derivatives with antiproliferative and antimetastatic activities on murine melanoma cells
  作者：Juliana Alves do Vale、Michelle Peixoto Rodrigues、Ângela Maria Almeida Lima、Samira Soares Santiago、Graziela Domingues de Almeida Lima、Alisson Andrade Almeida、Leandro Licursi de Oliveira、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira、Mariana Machado-Neves

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.112689

  日期：2022.4

  Conventional treatments present severe side effects in cancer patients, and melanoma can be refractory to commonly used anticancer drugs, which justify the efforts to find new potential anti-melanoma drugs. An alternative to promote the discovery of new pharmacological substances would be modifying chemical groups from a bioactive compound. Here we describe the synthesis of seventeen compounds derived from

  黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，其发病率在过去几十年中持续上升。常规治疗对癌症患者存在严重的副作用，而黑色素瘤对常用的抗癌药物可能难以治愈，这证明了寻找新的潜在抗黑色素瘤药物的努力是合理的。促进发现新药理物质的另一种方法是修饰生物活性化合物的化学基团。在这里，我们描述了源自肉桂酸的 17 种化合物的合成及其对黑色素瘤细胞的生物活性评估。化合物 2,3-二溴-3-苯丙酸苯酯 ( 3q) 对鼠 B16-F10 细胞最有效，如在细胞毒性和细胞迁移测定中所观察到的。同时，该化合物对非肿瘤细胞表现出低细胞毒活性。在最高浓度下，化合物3q能够引发细胞凋亡，而在较低浓度下，它会影响细胞周期和黑色素瘤细胞增殖。此外，肉桂酸3q 会损害细胞侵袭、粘附、定植和肌动蛋白聚合。总之，这些结果突出了肉桂酸衍生物对黑色素瘤的抗增殖和抗转移潜力。