3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-(3-aminopropyl) β-D-glucopyranosyl-(1→3)-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-β-D-glucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-aminopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₁₇
• 分子量: 575.521
• InChiKey: AVEKJZVWYCQTJY-GBQFWVAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用凝胶渗透 HPLC 估计方酸过程中寡糖半抗原与牛血清白蛋白的结合程度

  摘要：

  提出了一种通过方形程序估计寡糖半抗原与牛血清白蛋白结合程度的方法。该方法包括凝胶渗透 HPLC 与多通道检测相结合。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1680-9
• 作为产物：
  描述：

  O-[3-(benzyloxycarbonylamino)propyl] 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-(2-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肺炎链球菌3型荚膜多糖片段结构相关的寡糖的合成

  摘要：

  摘要 合成了与肺炎链球菌 3 型荚膜多糖片段结构相关的二糖、三糖和四糖的 3-氨基丙基糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1708-9

文献信息

• Estimation of the degree of conjugation of oligosaccharide haptens to bovine serum albumin in the course of the squarate procedure using gel permeation HPLC
  作者：D. E. Tsvetkov、E. V. Sukhova、A. A. Karelin、Yu. E. Tsvetkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-016-1680-9

  日期：2016.12

  An approach to estimate the degree of conjugation of oligosaccharide haptens to bovine serum albumin by the squarate procedure was proposed. The approach includes gel permeation HPLC in combination with the multichannel detection.

  提出了一种通过方形程序估计寡糖半抗原与牛血清白蛋白结合程度的方法。该方法包括凝胶渗透 HPLC 与多通道检测相结合。
• Synthesis ofStreptococcus pneumoniae Type 3 Neoglycoproteins Varying in Oligosaccharide Chain Length, Loading and Carrier Protein
  作者：Dirk J. Lefeber、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4411::aid-chem4411>3.0.co;2-t

  日期：2001.10.15

  The preparation is described of a range of neoglycoproteins containing synthesised fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3, that is beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (2), and beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH4)NH2 (3). A blockwise approach was developed for the synthesis of the protected carbohydrate chains, in which the carboxylic groups were introduced prior to deprotection by selective oxidation of HO-6 in the presence of HO-4 by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical). After deprotection, the 3-aminopropyl spacer of the fragments was elongated with diethyl squarate (3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione) and the elongated oligosaccharides were conjugated to CRM197 (cross-reacting material of diphtheria toxin), KLH (keyhole limpet hemocyanin) or TT (tetanus toxoid). The resulting neoglycoconjugates varied in oligosaccharide chain length, oligosaccharide loading and protein carrier. These well-defined conjugates are ideal probes for evaluating the influence of the different structural parameters in immunological tests.
• Synthesis of oligosaccharides structurally related to fragments of Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide
  作者：Yu. E. Tsvetkov、D. V. Yashunsky、E. V. Sukhova、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-017-1708-9

  日期：2017.1

  Abstract3-Aminopropyl glycosides of di-, tri-, and tetrasaccharide structurally related to fragments of Streptococcus pneumoniae type 3 bacteria capsular polysaccharide were synthesized.

  摘要 合成了与肺炎链球菌 3 型荚膜多糖片段结构相关的二糖、三糖和四糖的 3-氨基丙基糖苷。
• The use of biotinylated oligosaccharides related to fragments of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 3 and 14 as a tool for assessment of the level of vaccine-induced antibody response to neoglycoconjugates
  作者：E. A. Kurbatova、E. A. Akhmatova、N. K. Akhmatova、N. B. Egorova、N. E. Yastrebova、E. E. Romanenko、A. Yu. Leonova、A. V. Poddubikov、Yu. E. Tsvetkov、E. V. Sukhova、M. L. Gening、D. V. Yashunsky、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-016-1488-7

  日期：2016.6

  In this report, the data are presented on the use of synthetic biotinylated oligosaccharides corresponding to different fragments of capsular polysaccharides (CP) from S. pneumoniae serotypes 3 and 14 for evaluation of the level of vaccine-induced antibodies in the serum of mice immunized with conjugates of oligosaccharide ligands with bovine sera albumin (BSA). The level of antigen-specific antibodies

  本报告介绍了使用合成生物素化寡糖与肺炎链球菌血清型 3 和 14 的不同荚膜多糖 (CP) 片段相对应的数据，用于评估接种疫苗的小鼠血清中疫苗诱导的抗体水平。寡糖配体与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合物。使用固定在链霉亲和素预包被 ELISA 板表面上的生物素化寡糖通过酶联免疫吸附测定 (ELISA) 评估的抗原特异性抗体水平显着高于使用常规 ELISA 板（以细菌 CP 作为包被抗原）评估的水平。因此，与传统方案相比，使用生物素化寡糖的 ELISA 方案更加敏感，可用于高度稀释抗血清中抗体的检测。在用 BSA 与与所研究的两种肺炎球菌血清型的 CP 片段相关的四糖配体的缀合物免疫的小鼠的抗血清中检测到针对生物素化寡糖的最高抗体滴度。在生物素化寡糖反应中，与14型和3型肺炎链球菌CP的1个和2个重复单元相关的四糖抗体的抗原结合能力高于BSA与其他化学结构寡糖偶联的抗体的抗原结合能力和在载玻片上活细胞的细菌凝集试验中，但在