N-(2-ethyl-6-methoxylphenyl)-2,3-(9,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)succinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: N-(2-ethyl-6-methoxylphenyl)-2,3-(9,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)succinimide
• 英文别名: 17-(2-Ethyl-6-methoxyphenyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione；17-(2-ethyl-6-methoxyphenyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₃
• 分子量: 409.485
• InChiKey: AVEJSKRMDFUSLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzobarallene 、 2-Ethyl-6-methoxyaniline 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到N-(2-ethyl-6-methoxylphenyl)-2,3-(9,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-3,4-(9',10'-dihydroanthracene-9',10'-diyl)succinimides 中的脂肪族 CH/π 和杂原子/π 相互作用

  摘要：

  合成了一系列 N-aryl-3,4-(9',10'-dihydroanthracene-9',10'-diyl)succinimides 作为模型化合物，以研究芳香族 π 系统与脂肪族 H 原子和杂原子的相互作用如氧、硫、氟等。刚性支架的空间要求迫使二氢蒽基部分的 N-芳基残基和苯环采用边对面构象，其中 N-芳基的邻位取代基之一与 π 系统相互作用。琥珀酰亚胺通常作为异构体的混合物获得，它们的比例被认为是 N-芳基残基邻位取代模式的函数。实验观察到的比率与 BMK/cc-pVDZ 理论水平的 DFT 计算预测的比率非常一致。从这项研究得出的结论是，在这些系统中，脂肪族 C-H/π 相互作用具有温和的稳定性，并且在一定程度上能够克服不利的空间效应。另一方面，π 系统与氧、硫或氟原子的相互作用是不稳定的。当允许甲基或乙基与氧和氟竞争与苯环的相互作用时，尽管存在不利的空间效应，但一致观察到 C-H/π

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402288

文献信息

• Aliphatic C-H/π and Heteroatom/π Interactions in<i>N</i>-Aryl-3,4-(9′,10′-dihydroanthracene-9′,10′-diyl)succinimides
  作者：Laura Raimondi、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201402288

  日期：2014.8

  these systems the aliphatic C–H/π interaction is mildly stabilizing and, to a certain extent, capable of overcoming unfavorable steric effects. On the other hand, the interaction of a π system with oxygen, sulfur, or fluorine atoms was destabilizing. When methyl or ethyl groups were allowed to compete with oxygen and fluorine for interaction with the benzene ring, C–H/π interactions were consistently

  合成了一系列 N-aryl-3,4-(9',10'-dihydroanthracene-9',10'-diyl)succinimides 作为模型化合物，以研究芳香族 π 系统与脂肪族 H 原子和杂原子的相互作用如氧、硫、氟等。刚性支架的空间要求迫使二氢蒽基部分的 N-芳基残基和苯环采用边对面构象，其中 N-芳基的邻位取代基之一与 π 系统相互作用。琥珀酰亚胺通常作为异构体的混合物获得，它们的比例被认为是 N-芳基残基邻位取代模式的函数。实验观察到的比率与 BMK/cc-pVDZ 理论水平的 DFT 计算预测的比率非常一致。从这项研究得出的结论是，在这些系统中，脂肪族 C-H/π 相互作用具有温和的稳定性，并且在一定程度上能够克服不利的空间效应。另一方面，π 系统与氧、硫或氟原子的相互作用是不稳定的。当允许甲基或乙基与氧和氟竞争与苯环的相互作用时，尽管存在不利的空间效应，但一致观察到 C-H/π