jadomycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: jadomycin A
• 英文别名: Jadomycin A；(3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-11,19-dihydroxy-9-methyl-5-oxa-2-azapentacyclo[11.8.0.02,6.07,12.015,20]henicosa-1(13),7(12),8,10,15(20),16,18-heptaene-4,14,21-trione
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: AVMSKCRHMKXYOO-ZSISJILLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jadomycin A 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ILEVS1080
  参考文献：
  名称：

  Jadomycins B，S，T和ILEVS1080的全合成

  摘要：

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301297
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 jadomycin A
  参考文献：
  名称：

  Jadomycins B，S，T和ILEVS1080的全合成

  摘要：

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301297

文献信息

• Total synthesis of jadomycins A, B, and l-digitoxosyl-phenanthroviridin
  作者：Yusuke Akagi、Yuta Mori、Yudai Sato、Erika Iwasaki、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153919

  日期：2022.7

  We report the total synthesis of jadomycins A, B, and l-digitoxosyl-phenanthroviridin. 2-Aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones, which were synthesized utilizing a Pd-catalyzed direct arylation of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone with aryl iodide, were converted into jadomycin A through introduction of l-isoleucine, followed by oxidative cyclization. Mitsunobu reaction of jadomycin A with 3,4-di-O-acetyl-l-digitoxose

  我们报告了 jadomycins A、B 和 L-digitoxosyl-phenanthroviridin 的全合成。2-Aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones 是利用 Pd 催化的 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 与芳基碘的直接芳基化反应合成的，通过引入 L-异亮氨酸转化为 jadomycin A，然后进行氧化环化。由市售的 3,4-二-O-乙酰基-6-脱氧-L-葡糖醛制备的 3,4-二-O-乙酰基-L-洋地黄毒苷与 3,4-二-O-乙酰基-L-洋地黄糖的光信反应，然后脱乙酰化，得到了B. 此外，L-digitoxosyl-phenanthroviridin 的首次全合成通过 phenanthroviridin 苷元与 3,4- di- O-乙酰基-L-digitoxose 的 Mitsunobu 反应成功。
• Total Synthesis of Jadomycins B, S, T, and ILEVS1080
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201301297

  日期：2013.6.24

  Sweetening up jadomycin A: The first total synthesis of jadomycins B, S, T, and ILEVS1080 has been achieved, featuring construction of the unique 8H‐benz[b]oxazolo[3,3‐f]phenanthridine skeleton by biomimetic condensation of a quinone aldehyde with amino acid sodium salts and elaboration of the glycosides by Mitsunobu condensation (see figure).

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。