N-<(1S,2R,3S)-2-formyl-1-isopropenyl-3-methylcyclopent-1-yl>-N-phenylthiohydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(1S,2R,3S)-2-formyl-1-isopropenyl-3-methylcyclopent-1-yl>-N-phenylthiohydroxylamine
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-[hydroxy(phenylsulfanyl)amino]-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: AVULQDSLMQQULM-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,3aR,4S,6aS)-6a-isopropenyl-4-methyl-3-phenylthio-1-trimethylsilyloxyperhydrocyclopentaisoxazole 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-<(1S,2R,3S)-2-formyl-1-isopropenyl-3-methylcyclopent-1-yl>-N-phenylthiohydroxylamine 、 N-<(1S,2S,3S)-2-formyl-1-isopropenyl-3-methylcyclopent-1-yl>-N-phenylthiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  生物碱 (-)-actinidine 的立体控制合成

  摘要：

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。

  DOI：

  10.1007/bf02494297

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the alkaloid (−)-actinidine
  作者：A. V. Stepanov、A. V. Lozanova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/bf02494297

  日期：1998.11

  The alkaloid (−)-actinidine of the iridane series was synthesized using intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition of silyl nitronates, generated from (3R/S, 6S)-2,6-dimethyl-3-nitro-8-phenylthioocta-1,77E- and-1,7Z-dienes. The key nitro compounds were obtained from (−)-(S)-citronellol.

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。