2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-4-ol
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: AVWIQXSIAKPXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化的黄酮和色酮的不对称加氢：对映异构体富集的黄酮，黄烷醇，色氨酸和铬烷醇的普遍利用

  摘要：

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302573
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 [Ru(cod)(2-methylallyl)₂] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-4-ol 、 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化的黄酮和色酮的不对称加氢：对映异构体富集的黄酮，黄烷醇，色氨酸和铬烷醇的普遍利用

  摘要：

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302573

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。