(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 195385-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 195385-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: NBYQCQSUQYBXIR-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Sukhwal, Sudha; Ashawa, Anjana, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 7, p. 573 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以10%的产率得到(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮的体外和体内抗血吸虫活性

  摘要：

  在这项研究中，我们评估了查耳酮对曼氏血吸虫蠕虫的体外和体内血吸虫杀灭活性。体外试验表明查耳酮 1 和 3 是活性最强的化合物，对哺乳动物细胞没有显着影响。共聚焦激光扫描显微镜和扫描电子显微镜研究表明，与查耳酮 1 和 3 体外孵育后，曼氏血吸虫的外皮结节数量和形态学改变减少。在血吸虫病小鼠模型中，口服治疗（400 毫克） /kg) 与查耳酮 1 或 3 显着降低小鼠的总蠕虫负担。查耳酮 1 显示出对曼氏链球菌 ATP 二磷酸水解酶活性的显着抑制，分子对接研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800398

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Structure–activity relationships of antileishmanial and antimalarial chalcones
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Simon L Croft、Agnes Lay-Choo Tan、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00233-5

  日期：2003.7

  lipophilic chalcones, in particular those with 4'-hydroxyl-substituted B rings and hetero/polyaromatic A rings. In contrast, chalcones with good antimalarial activity have alkoxylated B rings and electron-deficient A rings. Visualization of the steric and electrostatic fields generated from comparative molecular field analysis (CoMFA) indicate that the ring A of chalcones make a more significant contribution

  测试了一系列含氧查耳酮（已在早期评估了其抗疟活性）（恶性疟原虫K1）对利什曼原虫杜鹃花的抗疟原虫活性。构效关系的比较表明，这两种活动存在不同的理化和结构要求。抗利什曼活性与较少的亲脂性查耳酮有关，特别是具有4'-羟基取代的B环和杂/多芳族A环的亲脂查耳酮。相反，具有良好抗疟疾活性的查耳酮具有烷氧基化的B环和缺电子的A环。比较分子场分析（CoMFA）产生的空间和静电场的可视化表明，查耳酮的A环对抗疟药活性的贡献更大，而A环和B环均对抗疟疾活性很重要。尽管有不同的要求，但还是发现了两个烷氧基化的查耳酮（8、19），它们结合了良好的抗疟和抗疟疾活性。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。