2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(p-tolyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(p-tolyl)butanamide
• 英文别名: 2-ethyl-3-(4-methylphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide
• 化学式: C₂₀H₁₈F₇NO
• 分子量: 421.358
• InChiKey: AWNSYNCDQLFWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 在 草酰氯 、 N-((1S,2S)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-(quinolin-2-yl)propyl)acetamide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(p-tolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  环烷烃中亚甲基的对映异构和非对映异构的CH芳基化反应。

  摘要：

  一组互补的手性N，N-配体可实现无偏内部亚甲基的Pd催化β-H-芳基化，收率高，对映体和非对映体诱导水平高。对映选择性和对映选择性都可以逆转，因此可以使各种环大小的环烷甲酰胺中的四个β-C-H键选择性地芳基化。该方法适用于在o，m或p位置具有吸电子和供电子取代基的各种芳基碘化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201902046

文献信息

• Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Xing-Guo Zhang、Jian He、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja309325e

  日期：2012.11.14

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.
• Enantio‐ and Diastereoswitchable C−H Arylation of Methylene Groups in Cycloalkanes
  作者：Michal S. Andrä、Lukas Schifferer、Corina H. Pollok、Christian Merten、Lukas J. Gooßen、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201902046

  日期：2019.6.26

  A complementary set of chiral N,N‐ligands enables the Pd‐catalyzed β‐C−H arylation of unbiased internal methylene groups in good yield and with high levels of enantio‐ and diastereoinduction. Both the dia‐ and enantioselectivity can be reversed, thus allowing the selective arylation of any of the four β‐C−H bonds in cycloalkanecarboxamides of various ring sizes. The method is applicable to a broad

  一组互补的手性N，N-配体可实现无偏内部亚甲基的Pd催化β-H-芳基化，收率高，对映体和非对映体诱导水平高。对映选择性和对映选择性都可以逆转，因此可以使各种环大小的环烷甲酰胺中的四个β-C-H键选择性地芳基化。该方法适用于在o，m或p位置具有吸电子和供电子取代基的各种芳基碘化物。