[1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl acetate
• 英文别名: (phenyl)(p-phenylphenyl)methanol acetate；phenyl-p-phenylphenylmethanol acetate；1,1'-Biphenyl-4-methanol, alpha-phenyl-, acetate；[phenyl-(4-phenylphenyl)methyl] acetate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: AWUXXZTZPDYIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-苯基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的合成方法：将原料二芳基甲醇的酯类衍生物、DDQ和水，加到有机溶剂中，搅拌并加热至110～140℃反应0.5～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述原料二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高；

  公开号：

  CN105037115B
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基联苯 、 溶剂黄146 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DDQ和亚硝酸叔丁酯催化的C（sp3）–H与羧酸的无金属好氧氧化C–O偶联

  摘要：

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900773

文献信息

• 二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104987273B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法：在有机溶剂中，以二芳基甲醇的酯类衍生物为反应底物，以DDQ和TBN为催化剂，以氧气为氧化剂，在氧气压力0.1～0.4MPa、温度110～140℃的条件下反应1～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述反应底物二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明方法操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高，且环境友好；。
• Selective carboxylation of reactive benzylic C–H bonds by a hypervalent iodine(III)/inorganic bromide oxidation system
  作者：Toshifumi Dohi、Shohei Ueda、Kosuke Iwasaki、Yusuke Tsunoda、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3762/bjoc.14.94

  日期：——

  An oxidation system comprising phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and iodosobenzene with inorganic bromide, i.e., sodium bromide, in an organic solvent led to the direct introduction of carboxylic acids into benzylic C-H bonds under mild conditions. The unique radical species, generated by the homolytic cleavage of the labile I(III)-Br bond of the in situ-formed bromo-λ3-iodane, initiated benzylic

  在有机溶剂中包含二碘苯基碘（III）二乙酸苯酯（PIDA）和碘代苯与无机溴化物（即溴化钠）的氧化系统可导致在温和条件下将羧酸直接引入苄基CH键中。通过原位形成的溴代λ3-碘的不稳定的I（III）-Br键的均相裂解产生的独特自由基物种引发了苄基羧化反应，对仲苄基位置具有高度选择性。
• Photoredox-Catalyzed Benzylic Esterification via Radical-Polar Crossover
  作者：Bumpei Maeda、Yota Sakakibara、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01645

  日期：2021.7.2