(E)-1-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: 2,6-Octadiene, 3,7-dimethyl-1-(2-propenyloxy)-；(2E)-3,7-dimethyl-1-prop-2-enoxyocta-2,6-diene
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: AWVYUGAKESOVJM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(2R,3R)-2-methyl-3-[(E)-3-methyl-5-prop-2-enoxypent-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(E)-1-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  中继策略可激活单萜类化合物中预先存在的三取代烯烃与三取代烯烃的交叉复分解。

  摘要：

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00067

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers mediated by ruthenium complexes
  作者：Stanisław Krompiec、Mateusz Penkala、Ewelina Kowalska、Robert Penczek、Piotr Bujak、Witold Danikiewicz、Grzegorz Spólnik、Andrzej Kita、Iwona Grudzka

  DOI：10.1007/s00706-011-0638-8

  日期：2011.12

  AbstractRu-catalyzed synthesis of mixed alkyl–alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers has been extended to include long-chain and/or functionalized substrates. The catalytic systems for these reactions were generated from RuCl2(PPh3)3 and [RuCl2(1,5-COD)]x and phosphines [PPh3 or P(p-chlorophenyl)3] or SbPh3. Of particular importance is the almost quantitative elimination of

  摘要通过将伯醇加到烯丙基醚中的钌催化的混合烷基-烷基缩醛的合成已扩展到包括长链和/或功能化的底物。这些反应的催化体系由RuCl 2（PPh 3）3和[RuCl 2（1,5-COD）] x和膦[PPh 3或P（对氯苯基）3 ]或SbPh 3生成。尤为重要的是几乎可以定量消除反缩醛化作用。加成反应是通过烯丙基络合物进行的，而不是通过烯丙基醚的异构化进行的，ROOH随后会添加到乙烯基醚中。 图形概要
• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• Process for producing allyl-containing compounds
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1452516A2

  公开（公告）日：2004-09-01

  An allyl-containing compound represented by following Formula (3): wherein R2, R3, R4, R5 and R6 may be the same as or different from one another and each represent hydrogen atom or an organic group; R7 represents an organic group; and Y represents oxygen atom or sulfur atom, is produced by reacting an allyl ester compound represented by following Formula (1): wherein R1 represents hydrogen atom or an organic group; and R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined above, with a compound represented by following Formula (2):         R7-Y-H     (2) wherein R7 is an organic group; and Y is as defined above, in the presence of at least one transition element compound.

  通过将以下化学式（1）所表示的烯丙基酯化合物与以下化学式（2）所表示的化合物在至少一种过渡金属化合物的存在下反应，可以制得以下化学式（3）所表示的含烯丙基化合物：其中R2、R3、R4、R5和R6可以相同或不同，且分别表示氢原子或有机基团；R7表示有机基团；Y表示氧原子或硫原子；化学式（1）中R1表示氢原子或有机基团；化学式（2）中R7表示有机基团，Y的含义如上所述。
• Allylation of <i>C</i>‐, <i>N</i>‐, and <i>O</i>‐Nucleophiles via a Mechanochemically‐Driven Tsuji–Trost Reaction Suitable for Late‐Stage Modification of Bioactive Molecules
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1002/anie.202314637

  日期：2024.1.2

  We present the first solvent‐free, mechanochemical protocol for a palladium‐catalyzed Tsuji–Trost allylation. This approach features exceptionally low catalyst loadings (0.5 mol %), short reaction times (<90 min), and a simple setup, eliminating the need for air or moisture precautions, making the process highly efficient and environmentally benign. We introduce solid, nontoxic, and easy‐to‐handle allyl trimethylammonium salts as valuable alternative to volatile or hazardous reagents. Our approach enables the allylation of various O‐, N‐, and C‐nucleophiles in yields up to 99 % even for structurally complex bioactive compounds, owing to its mild conditions and exceptional functional group tolerance.

  摘要 我们首次提出了钯催化辻-特罗斯特烯丙基化反应的无溶剂机械化学方案。这种方法的特点是催化剂负载量极低（0.5 摩尔%）、反应时间短（90 分钟）、设置简单，无需空气或湿气防范措施，因此该工艺高效且对环境无害。我们引入了固体、无毒且易于处理的烯丙基三甲基铵盐，作为挥发性或有害试剂的重要替代品。由于烯丙基三甲基铵的条件温和，对官能团的耐受性极强，即使是结构复杂的生物活性化合物，我们的方法也能使各种 O-、N- 和 C-亲核物的烯丙基化率高达 99%。
• Methods for reclaiming developing solvents
  申请人：Hendrickson Marie Constance

  公开号：US20060217450A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention relates to an improved method for reclaiming and recycling developing solvents used in the production of flexographic printing plates. More specifically, the invention relates to reclaiming and/or recycling of the developing solvent through centrifugation and/or filtration. According to the invention, the solvent used in developing printing plates can be reclaimed and/or recycled by simply centrifuging the polymer-contaminated solvent. In certain embodiment, the centrifuged solvent is further filtered. The process involves transferring the contaminated solvent, from a plate processor or a dirty holding tank, to a centrifuge, and centrifuging the contaminated solvent to remove the polymer. The reclaimed solvent can be transfer directly back to the plate processor or to a clean holding tank.

  本发明涉及一种用于回收和循环利用柔版印刷印版生产中所用显影溶剂的改进方法。更具体地说，本发明涉及通过离心和/或过滤回收和/或再循环显影溶剂。根据本发明，只需对被聚合物污染的溶剂进行离心，即可回收和/或循环使用显影印版所用的溶剂。在某些实施方案中，离心溶剂会被进一步过滤。该工艺包括将受污染的溶剂从印版处理机或脏污容纳槽转移到离心机中，然后对受污染的溶剂进行离心以去除聚合物。回收的溶剂可直接转回到平板处理机或清洁的容纳槽中。