20(R)-3β-O-methoxycarbonyldammar-24-en-12β,20-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(R)-3β-O-methoxycarbonyldammar-24-en-12β,20-diol
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methyl carbonate
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅
• 分子量: 518.778
• InChiKey: AWWDLCRPISUICZ-ADZWRMKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25(R)-羟基原人参二醇 、 碳酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 90.0~165.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以6.69 g的产率得到20(R)-3-β-O-methoxycarbonyldammar-12β,20,25-triol
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二甲酯作为环境友好的试剂，通过甲基化和甲氧基羰基化合成新型的25-羟基原花椒二醇衍生物，并进行了抗肿瘤评估。

  摘要：

  先前的一项涉及25-羟基丙氧萘并二醇（25-OH-PPD）的研究表明，用短链脂肪酸取代C-3 / C-12-OH后，抗癌活性提高了1-3倍。另外，25-OCH3-PPD也是我们的研究兴趣之一。25-OH-PPD和25-OCH3-PPD在结构上的独特差异在于C-25中，后者的活性是25-OH-PPD的2-5倍。这些数据是我们继续研究的科学依据。为了进一步确认短链酰化和甲基化产物对活性的影响并鉴定更有效，更高选择性的化合物，我们用绿色环保且无毒的碳酸二甲酯（DMC）修饰了25-OH-PPD。兼具溶剂和试剂的作用。该实验产生了14种衍生物。通过标准MTT分析，在两种不同的人类肿瘤细胞系（HeLa和DU145）和一种正常细胞系（IOSE144）上测试了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，化合物3、5、6、10、11、12和13对两种细胞系均表现出较高的细胞毒活性，IC50值在1.1-12μM范围内。化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.033