(E)-1-phenyl-1-undecen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-undecen-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylundec-1-en-3-ol；1-Undecen-3-ol, 1-phenyl-
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: AXEBZXVSNOWYPZ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 (E)-1-phenyl-1-undecen-3-ol 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(E)-3-(1-phenylundec-1-en-3-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-肉桂基-1,3-二羰基的氧化环异构化：功能化2-苄基呋喃的合成

  摘要：

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502781
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenylundec-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到(E)-1-phenyl-1-undecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇通过单取代肼催化OH基的不对称取代反应动力学拆分

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601747

文献信息

• Convergent synthesis of conjugated 1,2-disubstituted E-allylic alcohols from two aldehydes and methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Rosanne S. D. Persaud

  DOI：10.1039/c2ob26346g

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, made in situ from an aldehyde and methylenetriphenylphosphorane, react with a second aldehyde to form E-allylic alcohols. α-Branching and α,β-unsaturation in the second aldehyde, together with the lack of further substitution on the phosphorane carbon play important roles in selectivity. A range of these aldehydes, in addition to aromatic aldehydes as the second aldehyde also provided synthetically useful access to E-allylic alcohols.

  第二醛中α-支化和α,β-不饱和以及磷烷碳上缺乏进一步的取代在选择性方面起着重要作用。除了以芳香醛作为第二醛外，这些醛还提供了合成 E-烯丙基醇的有用途径。
• Formal hydrochromination of alkynes under nickel catalysis. Regioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes leading to allylic alcohols
  作者：Kazuhiko Takai、Shuji Sakamoto、Takahiko Isshiki、Tatsuya Kokumai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.105

  日期：2006.8

  Formal hydrochromation of an alkyne leading to a 1-substituted ethenylchromium reagent is accomplished by addition of the alkyne and water to a mixture of low-valent chromium(II), a catalytic amount of nickel(II), and triphenylphosphine in DMF.

  通过将炔烃和水添加到DMF中低价铬（II），催化量的镍（II）和三苯基膦的混合物中来完成炔烃的正式加氢染色以生成1取代的乙烯基铬试剂。
• Regioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes Leading to Allylic Alcohols
  作者：Kazuhiko Takai、Shuji Sakamoto、Takahiko Isshiki

  DOI：10.1021/ol0272996

  日期：2003.3.1

  Treatment of a mixture of a terminal alkyne and an aldehyde with CrCl(2) and a catalytic amount of NiCl(2) and triphenylphosphine in the presence of water in DMF at 25 degrees C gives a 1,2-disubstituted allylic alcohol regioselectively.

  在25°C的DMF中在水的存在下用CrCl（2）和催化量的NiCl（2）和三苯膦处理末端炔烃和醛的混合物，在区域选择性地生成1,2-二取代的烯丙基醇。
• Alkenes from β-lithiooxyphosphonium ylides generated by trapping α-lithiated terminal epoxides with triphenylphosphine
  作者：David M Hodgson、Rosanne S D Persaud

  DOI：10.3762/bjoc.8.219

  日期：——

  Terminal epoxides undergo lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced alpha-lithiation and subsequent interception with Ph(3)P to provide a new and direct entry to beta-lithiooxyphosphonium ylides. The intermediacy of such an ylide is demonstrated by representative alkene-forming reactions with chloromethyl pivalate, benzaldehyde and CD(3)OD, giving a Z-allylic pivalate, a conjugated E-allylic alcohol

  终端环氧化物经历锂 2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的 α-锂化和随后的截获与 Ph(3)P 以提供新的和直接进入 beta-lithiooxyphosphonium 叶立德。通过与新戊酸氯甲酯、苯甲醛和 CD(3)OD 的代表性烯烃形成反应证明了这种叶立德的中间体，分别以适度的方式产生 Z-烯丙基新戊酸酯、共轭 E-烯丙醇和部分氘化的末端烯烃产量。
• TAKAI KAZUHIKO; NITTA KENJI; UTIMOTO KIITIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 23, 7408-7410
  作者：TAKAI KAZUHIKO、 NITTA KENJI、 UTIMOTO KIITIRO

  DOI：——

  日期：——