3-(4'-acetoxy-3',5'-dimethoxy)benzylidene-1,2-dihydropyrrolo[2.1-b]quinazoline-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4'-acetoxy-3',5'-dimethoxy)benzylidene-1,2-dihydropyrrolo[2.1-b]quinazoline-9-one
• 英文别名: [2,6-dimethoxy-4-[(E)-(9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: AXEBTZCLYKIXII-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-acetoxy-3',5'-dimethoxy)benzylidene-1,2-dihydropyrrolo[2.1-b]quinazoline-9-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以107 mg的产率得到isaindigotone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Divergent Approach to the Alkaloids Isaindigotone and Luotonin A

  摘要：

  脱氧凡西酮是制备生物碱靛蓝酮和洛托宁A的关键中间体。该中间体与4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合直接转化为靛蓝酮；或者用 SeO2 氧化，得到吡咯并[2,1-b]喹唑啉-3,9-二酮，这是洛豆素 A 的假定前体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7602
• 作为产物：
  描述：

  脱氧鸭嘴花碱酮 、 4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-(4'-acetoxy-3',5'-dimethoxy)benzylidene-1,2-dihydropyrrolo[2.1-b]quinazoline-9-one
  参考文献：
  名称：

  板蓝根中的生物碱异靛酮和一些新的合成衍生物对白细胞功能的抑制作用。

  摘要：

  已合成生物碱异靛酮（1a）和7种衍生物，以研究它们对几种白细胞功能和炎性介质产生的影响。发现异辛酮（1a）是次黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶系统或受刺激的人类嗜中性粒细胞产生的超氧化物的清除剂。信沙酮（1a）及其乙酰化衍生物（1b）在这些细胞中也抑制了5-脂氧合酶活性和白三烯B（4）的产生，而这些化合物均不影响脱粒作用。在脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞中，与（1a）相比，合成衍生物对前列腺素E（2）（PGE（2））和一氧化氮（NO）产生更高的抑制作用。在C-4'处存在乙酰氧基有助于抑制NO和PGE（2）的产生，而在C-4'处的氟取代基或在亚苄基单元的芳环上不存在取代基可改善对PGE（2）的抑制作用。因此，这一系列化合物可以减弱与炎症反应有关的介质的产生。

  DOI：

  10.1021/np0101898

文献信息

• Inhibition of Leukocyte Functions by the Alkaloid Isaindigotone from <i>Isatis indigotica</i> and Some New Synthetic Derivatives
  作者：Pedro Molina、Alberto Tárraga、Antonia Gonzalez-Tejero、Immaculada Rioja、Amalia Ubeda、M. Carmen Terencio、M. José Alcaraz

  DOI：10.1021/np0101898

  日期：2001.10.1

  The alkaloid isaindigotone (1a) and seven derivatives have been synthesized to study their influence on several leukocyte functions and the generation of inflammatory mediators. Isaindigotone (1a) was found to be a scavenger of superoxide generated either by the hypoxanthine/xanthine oxidase system or stimulated human neutrophils. Isaindigotone (1a) and its acetylated derivative (1b) also inhibited

  已合成生物碱异靛酮（1a）和7种衍生物，以研究它们对几种白细胞功能和炎性介质产生的影响。发现异辛酮（1a）是次黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶系统或受刺激的人类嗜中性粒细胞产生的超氧化物的清除剂。信沙酮（1a）及其乙酰化衍生物（1b）在这些细胞中也抑制了5-脂氧合酶活性和白三烯B（4）的产生，而这些化合物均不影响脱粒作用。在脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞中，与（1a）相比，合成衍生物对前列腺素E（2）（PGE（2））和一氧化氮（NO）产生更高的抑制作用。在C-4'处存在乙酰氧基有助于抑制NO和PGE（2）的产生，而在C-4'处的氟取代基或在亚苄基单元的芳环上不存在取代基可改善对PGE（2）的抑制作用。因此，这一系列化合物可以减弱与炎症反应有关的介质的产生。
• A Convenient Divergent Approach to the Alkaloids Isaindigotone and Luotonin A
  作者：Pedro Molina、Alberto Tárraga、Antonia González-Tejero

  DOI：10.1055/s-2000-7602

  日期：——

  Deoxyvasicinone has been used as the key intermediate to prepare the alkaloids isaindigotone and luotonin A. This intermediate is directly converted into isaindigotone by condensation with 4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde; alternatively oxidation with SeO2 afforded the pyrrolo[2,1-b]quinazoline-3,9-dione, a putative precursor of the luotonin A.

  脱氧凡西酮是制备生物碱靛蓝酮和洛托宁A的关键中间体。该中间体与4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合直接转化为靛蓝酮；或者用 SeO2 氧化，得到吡咯并[2,1-b]喹唑啉-3,9-二酮，这是洛豆素 A 的假定前体。