(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thia-5-trimethylsilyloxy-tricyclo[5.2.1.01,5]decan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thia-5-trimethylsilyloxy-tricyclo[5.2.1.01,5]decan
• 英文别名: (10,10-Dimethyl-4-methylidene-3-thiatricyclo[5.2.1.01,5]decan-5-yl)oxy-trimethylsilane；(10,10-dimethyl-4-methylidene-3-thiatricyclo[5.2.1.01,5]decan-5-yl)oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₂₆OSSi
• 分子量: 282.522
• InChiKey: AYCOSJCVOXCLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thiatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-5-ol 以94%的产率得到(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thia-5-trimethylsilyloxy-tricyclo[5.2.1.01,5]decan
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane

  摘要：

  提供一种制备式(I)中的环氧丙烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中X是氧、NR4或CHR5; R1是氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基或环烷基; R2是氢、烷基、芳基、杂芳基、CO2R8、CHR14NHR13、杂环基或环烷基; 或R1和R2结合形成环烷基环; R3和R10是独立的氢、烷基、芳基、杂芳基、CO2R8、R83Sn、CONR8R9、三烷基硅基或三芳基硅基; R4是电子吸引基; R5是烷基、环烷基、芳基、杂芳基、SO2R8、SO3R8、COR8、CO2R8、CONR8R9、PO（R8）2、PO（OR8）2或CN; R8和R9是独立的烷基或芳基; R13和R14是独立的氢、烷基或芳基。该方法包括降解式(II)、(IIa)、(IIb)或(IIc)的化合物：其中R3和R10如上所定义; Y是阳离子; 根据Y的性质，r为1或2; L是适当的离去基团，形成一种重氮化合物。将重氮化合物与适当的过渡金属催化剂反应，其产物与式SR6R7的硫化物反应，其中R6和R7独立地是烷基、芳基或杂芳基，或R6和R7结合形成一个可选择取代的环，其中可选包括一个附加的杂原子。然后将该产物与醛、酮、亚胺或烯烃反应。

  公开号：

  US06559323B1

文献信息

• Process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane
  申请人：Avecia Limited

  公开号：US06559323B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I), wherein X is oxygen, NR4 or CHR5; R1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, CHR14NHR13, heterocyclic or cycloalkyl; or R1 and R2 join together to form a cycloalkyl ring; R3 and R10 are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, R83Sn, CONR8R9, trialkylsilyl or triarylsilyl; R4 is an electron withdrawing group; R5 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO2R8, SO3R8, COR8, CO2R8, CONR8R9, PO(R8)2, PO(OR8)2 or CN; R8 and R9 are independently alkyl or aryl; and R13 and R14 are independently hydrogen, alkyl or aryl is provided. The process comprises degrading a compound of formula (II), (IIa), (IIb) or (IIc): wherein R3 and R10 are as defined above; Y is a cation; depending on the nature of Y, r is 1 or 2; and L is a suitable leaving group, to form a diazo compound. The diazo compound is reacted with a suitable transition metal catalyst, and the product thereof reacted with a sulphide of formula SR6R7, wherein R6 and R7 are independently alkyl, aryl or heteroaromatic, or R6 and R7 join together to form an optionally substituted ring which optionally includes an additional heteroatom. This product is then reacted with an aldehyde, ketone, imine or alkene.

  提供一种制备式(I)中的环氧丙烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中X是氧、NR4或CHR5; R1是氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基或环烷基; R2是氢、烷基、芳基、杂芳基、CO2R8、CHR14NHR13、杂环基或环烷基; 或R1和R2结合形成环烷基环; R3和R10是独立的氢、烷基、芳基、杂芳基、CO2R8、R83Sn、CONR8R9、三烷基硅基或三芳基硅基; R4是电子吸引基; R5是烷基、环烷基、芳基、杂芳基、SO2R8、SO3R8、COR8、CO2R8、CONR8R9、PO（R8）2、PO（OR8）2或CN; R8和R9是独立的烷基或芳基; R13和R14是独立的氢、烷基或芳基。该方法包括降解式(II)、(IIa)、(IIb)或(IIc)的化合物：其中R3和R10如上所定义; Y是阳离子; 根据Y的性质，r为1或2; L是适当的离去基团，形成一种重氮化合物。将重氮化合物与适当的过渡金属催化剂反应，其产物与式SR6R7的硫化物反应，其中R6和R7独立地是烷基、芳基或杂芳基，或R6和R7结合形成一个可选择取代的环，其中可选包括一个附加的杂原子。然后将该产物与醛、酮、亚胺或烯烃反应。