prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 2-phenylquinoline-4-carboxylate；Prop-2-YN-1-YL 2-phenylquinoline-4-carboxylate；prop-2-ynyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: AYYVYAGHSCHTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, PASS Prediction and in silico ADME Studies of Ester and Ether Linked 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Derivatives via Click Approach

  摘要：

  在本研究中，我们专注于合成具有药效单元（喹啉和1,2,3-三唑）的化合物，通过酯（3a-b）和（取代芳香环和1,2,3-三唑）通过醚（3c-h）连接。合成过程涉及多个反应序列，包括重氮化反应，亲核取代，最后是Cu(I)催化的炔炔基三氮唑环加成反应（CuAAC）。化合物的结构经过1H和13C核磁共振和质谱确认。使用PASS软件对合成化合物的活性谱进行了预测。有趣的是，化合物（3a-h）的PASS预测显示，这些化合物作为抗炎药（Pa < 0.65）比作为抗菌药（Pa < 0.33）和抗真菌剂（Pa < 0.35）更有效。此外，这些化合物还经过了体外ADMETox评估。所有化合物均通过了ADME评估，只有少数化合物通过了预测的毒性评估。这项工作可以作为识别具有活性和低毒性的潜在新分子的初始方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22748
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, PASS Prediction and in silico ADME Studies of Ester and Ether Linked 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Derivatives via Click Approach

  摘要：

  在本研究中，我们专注于合成具有药效单元（喹啉和1,2,3-三唑）的化合物，通过酯（3a-b）和（取代芳香环和1,2,3-三唑）通过醚（3c-h）连接。合成过程涉及多个反应序列，包括重氮化反应，亲核取代，最后是Cu(I)催化的炔炔基三氮唑环加成反应（CuAAC）。化合物的结构经过1H和13C核磁共振和质谱确认。使用PASS软件对合成化合物的活性谱进行了预测。有趣的是，化合物（3a-h）的PASS预测显示，这些化合物作为抗炎药（Pa < 0.65）比作为抗菌药（Pa < 0.33）和抗真菌剂（Pa < 0.35）更有效。此外，这些化合物还经过了体外ADMETox评估。所有化合物均通过了ADME评估，只有少数化合物通过了预测的毒性评估。这项工作可以作为识别具有活性和低毒性的潜在新分子的初始方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22748