prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 2-phenylquinoline-4-carboxylate；Prop-2-YN-1-YL 2-phenylquinoline-4-carboxylate；prop-2-ynyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: AYYVYAGHSCHTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, PASS Prediction and in silico ADME Studies of Ester and Ether Linked 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Derivatives via Click Approach

  摘要：

  在本研究中，我们专注于合成具有药效单元（喹啉和1,2,3-三唑）的化合物，通过酯（3a-b）和（取代芳香环和1,2,3-三唑）通过醚（3c-h）连接。合成过程涉及多个反应序列，包括重氮化反应，亲核取代，最后是Cu(I)催化的炔炔基三氮唑环加成反应（CuAAC）。化合物的结构经过1H和13C核磁共振和质谱确认。使用PASS软件对合成化合物的活性谱进行了预测。有趣的是，化合物（3a-h）的PASS预测显示，这些化合物作为抗炎药（Pa < 0.65）比作为抗菌药（Pa < 0.33）和抗真菌剂（Pa < 0.35）更有效。此外，这些化合物还经过了体外ADMETox评估。所有化合物均通过了ADME评估，只有少数化合物通过了预测的毒性评估。这项工作可以作为识别具有活性和低毒性的潜在新分子的初始方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22748
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到prop-2-ynyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, PASS Prediction and in silico ADME Studies of Ester and Ether Linked 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Derivatives via Click Approach

  摘要：

  在本研究中，我们专注于合成具有药效单元（喹啉和1,2,3-三唑）的化合物，通过酯（3a-b）和（取代芳香环和1,2,3-三唑）通过醚（3c-h）连接。合成过程涉及多个反应序列，包括重氮化反应，亲核取代，最后是Cu(I)催化的炔炔基三氮唑环加成反应（CuAAC）。化合物的结构经过1H和13C核磁共振和质谱确认。使用PASS软件对合成化合物的活性谱进行了预测。有趣的是，化合物（3a-h）的PASS预测显示，这些化合物作为抗炎药（Pa < 0.65）比作为抗菌药（Pa < 0.33）和抗真菌剂（Pa < 0.35）更有效。此外，这些化合物还经过了体外ADMETox评估。所有化合物均通过了ADME评估，只有少数化合物通过了预测的毒性评估。这项工作可以作为识别具有活性和低毒性的潜在新分子的初始方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22748

文献信息

• Synthesis, Characterization, PASS Prediction and in silico ADME Studies of Ester and Ether Linked 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Derivatives via Click Approach
  作者：G. Krishnaswamy、P. Raghuram Shetty、B. Roopa、Salma Banu、H.J. Preritha、B.S. Rajeshwari、M. Ravikumar、K. Pruthviraj、D.B. Aruna Kumar、S. Sreenivasa

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22748

  日期：——

  In the present investigation, we focused our interest on the synthesis of pharmacophoric units (quinoline and 1,2,3-triazole) linked through ester (3a-b) and (substituted aromatic ring and 1,2,3-triazole) linked through an ether (3c-h). The synthesis involves multiple sequence of reactions viz. diazotization reaction followed by nucleophilic substitution and finally Cu(I)-catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction (CuAAC). The assigned structures of the compound were confirmed by 1H & 13C NMR and mass spectrometry. Prediction of activity spectra for substances (PASS) training set for the synthesized compounds were carried out using PASS software. Interestingly, PASS prediction of the compounds (3a-h) showed that the compounds are more potent as anti-inflammatory (Pa < 0.65) compared to antibacterial (Pa < 0.33) as well as antifungal agents (Pa < 0.35). Furthermore, these compounds were subjected to in silico ADMETox evaluation. All the compounds were found to pass the ADME evaluation and only few compounds passed the predicted toxicity evaluation. This work could be used as an initial approach in identifying potential novel molecules with promising activity and low toxicity.

  在本研究中，我们专注于合成具有药效单元（喹啉和1,2,3-三唑）的化合物，通过酯（3a-b）和（取代芳香环和1,2,3-三唑）通过醚（3c-h）连接。合成过程涉及多个反应序列，包括重氮化反应，亲核取代，最后是Cu(I)催化的炔炔基三氮唑环加成反应（CuAAC）。化合物的结构经过1H和13C核磁共振和质谱确认。使用PASS软件对合成化合物的活性谱进行了预测。有趣的是，化合物（3a-h）的PASS预测显示，这些化合物作为抗炎药（Pa < 0.65）比作为抗菌药（Pa < 0.33）和抗真菌剂（Pa < 0.35）更有效。此外，这些化合物还经过了体外ADMETox评估。所有化合物均通过了ADME评估，只有少数化合物通过了预测的毒性评估。这项工作可以作为识别具有活性和低毒性的潜在新分子的初始方法。