谷胱甘肽杂质 | 128960-77-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 谷胱甘肽杂质
• 英文名称: glutathione
• 英文别名: GSH；glutathion；L-glutathione；Glycine,N-(N-L-gamma-glutamyl-D-cysteinyl)-；(2S)-2-amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 128960-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: RWSXRVCMGQZWBV-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-190 °C
• 沸点：
  754.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽杂质 以 水 为溶剂， 生成 glutathione disulfide
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽二硫化物的Zn（II）配合物：稳定性增加的结构基础

  摘要：

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位

  DOI：

  10.1021/ic101212y
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 Glutathione thiyl radical 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tetrahydrofuran-2-yl 、 谷胱甘肽杂质
  参考文献：
  名称：

  硫基与醇或醚之间可逆的氢原子转移的绝对速率常数的测定

  摘要：

  已通过脉冲辐解确定了可逆氢转移过程R˙+RSH⇄RH +RS˙的绝对速率常数，主要是通过直接观察水-RH中的RS˙自由基形成动力学来确定的（1：1，v / v）混合物。所研究的硫醇为青霉胺和谷胱甘肽；RH的氢供体为甲醇，乙醇，丙-2-醇，丙-2-醇，乙二醇，四氢呋喃和1,4-二恶烷，其中提取的氢位于羟基或烷氧基官能团的α处。上述平衡的正向反应（在放射生物学中称为“修复”反应）的速率常数通常约为10 7 – 10 8 dm 3 mol –1 s –1而通过硫氢基自由基从RH吸氢（逆过程）的速率常数约为10 3 – 10 4 dm 3 mol –1 s –1。这样产生的平衡常数约为10 4。基于这些数据，标准还原电势可以为R'R来评价“COH / H + // R'R”CHOH，R'R“CO / H + // R'R”C（OH）和R'R“CO //R'R'C˙O -选自甲醇，乙醇和丙-2-醇夫

  DOI：

  10.1039/ft9959101923
• 作为试剂：
  描述：

  Ac-LYRANG-NHNH2 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 2,2,2-三氟乙硫醇 、 谷胱甘肽杂质 、 VA-044 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Ac-LYRANGASPGYS-NH2
  参考文献：
  名称：

  三氟乙硫醇：一种用于高效单锅肽连接-脱硫化学的添加剂

  摘要：

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。

  DOI：

  10.1021/ja502806r

文献信息

• Reactivity of a cationic square-planar palladium(II) chloro complex containing bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine: chloro substitutions by anionic ligands and formation of neutral digold(I) compounds possessing linear PAuX fragments. The X-Ray crystal structure of Au2[Ph2P(CH2)2N(NO)(CH2)2PPh2]Cl2
  作者：M. Inés García-Seijo、Abraha Habtemariam、Simon Parsons、R. O. Gould、M. Esther García-Fernández

  DOI：10.1039/b109675n

  日期：2002.5.22

  tetrachloropalladate(II) with the potentially tridentate aminophosphine bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine (PNHP) in 1∶1 molar ratio leads to the formation of the four-coordinate complex [Pd(PNHP)Cl]Cl (1). Complex 1 undergoes chloro substitution reactions with NaX (X=Br, I), CuCl, AgNO3, the amino acid N-acetyl-L-cysteine (AcCysSH) and the tripeptide reduced glutathione (γ-L-Glu-L-Cys-Gly, GSH) affording [Pd(PNHP)X]X′

  四氯palladate（II）与潜在的三齿的相互作用氨基膦双[2-（二苯基膦基）乙基]胺（PNHP）以1∶1的摩尔比导致形成四配位络合物[Pd（PNHP）Cl] Cl（1）。配合物1与NaX（X = Br，I），CuCl，AgNO 3，氨基酸N-乙酰基-L-半胱氨酸（AcCysSH）和三肽还原型谷胱甘肽（γ-L-Glu-L-Cys-Gly，GSH），得到[Pd（PNHP）X] X'[X = X' = Br（2），I（3），NO 3 （4）；X = Cl，X' = CuCl 2 （1a）；X' ＝Cl，X ＝RS ＝AcCysS（8），GS（9）]。但是，金（I）导致抽象氨基膦由离子络合物1和2生成中性化合物Au 2（PNHP）X 2 [X = Cl（5），Br（6）]。双核络合物Au 2（PN（NO）P）Cl 2 （5a），含有配体双[2-（二苯基膦基）乙基]亚硝胺是由4与金（I）在微量痕
• Stable and Rapid Thiol Bioconjugation by Light-Triggered Thiomaleimide Ring Hydrolysis
  作者：Dimpy Kalia、Sharad P. Pawar、Jyoti S. Thopate

  DOI：10.1002/anie.201609733

  日期：2017.2.6

  Maleimide‐mediated thiol‐specific derivatization of biomolecules is one of the most efficacious bioconjugation approaches currently available. Alarmingly, however, recent work demonstrates that the resulting thiomaleimide conjugates are susceptible to breakdown via thiol exchange reactions. Herein, we report a new class of maleimides, namely o‐CH2NHiPr phenyl maleimides, that undergo unprecedentedly

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。
• Biomimetic chemical, and spectroscopic evaluations for the radiosensitizing potential of N1- and N2-substituted derivatives of 3-Nitro-1,2,4-Triazole toward hypoxic cells in the radiotherapy: Remarkably different substitution effect
  作者：Yoshimitsu Nagao、Shigeki Sano、Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85460-0

  日期：1990.1

  evaluation methods involving biomimetic, chemical, and spectroscopic procedures for the radio-sensitizing potential. Consequently, the N1-derivatives of 3-NTR were suggested to be more promising radiosensitizers to hypoxic cells in vivo than the N2-derivatives.

  对3-硝基-1,2,4-三唑（3-NTR）的N1-和N2-衍生物进行了非生物评估方法，包括仿生，化学和光谱学方法，以进行放射增敏。因此，建议3-NTR的N1-衍生物比N2-衍生物对体内低氧细胞更有希望的放射增敏剂。
• A convergent strategy for the preparation of N-glycan core di-, tri-, and pentasaccharide thioaldoses for the site-specific glycosylation of peptides and proteins bearing free cysteines
  作者：Gregory M. Watt、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.029

  日期：2004.1

  to cysteine-containing peptides and proteins to give disulfide-linked neoglycoconjugates. To this end, the chemical synthesis di-, tri-, and pentasaccharide N-glycan thioaldoses was undertaken. A convergent approach was used for the preparation of the pentasaccharide containing a 'synthetically difficult' beta-mannoside linkage. This linkage was installed by forming initially the corresponding beta

  哺乳动物糖蛋白的生物合成产生异质范围的蛋白质，这些蛋白质具有相同的肽主链，但糖基化的性质和位点不同。该特征阻碍了开发治疗性糖蛋白以及阐明单个糖型的生物学功能的努力。我们已经开发出一种有吸引力的方法，可以通过将硫代醛糖氧化偶联到半胱氨酸的肽和蛋白质上，从而使糖蛋白的糖型明确定义为二硫键连接的新糖偶联物。为此，进行了化学合成二，三和五糖N-聚糖硫代醛糖。使用会聚方法制备含有“合成上困难的”β-甘露糖苷键的五糖。通过首先形成相应的含β-葡萄糖苷的五糖，然后在C-2处构型反转来安装该连接。该方法利用了在葡糖基供体的C-2处的乙酰丙酸酯，其指导偶联仅给出β-葡糖苷，并且可以使用乙酸肼选择性除去，而不会影响其他对碱基不稳定的功能。将得到的醇转化为三氟甲磺酸酯，将其用乙酸三正丁铵置换，得到β-甘露糖苷键。以类似方式制备三糖N-聚糖。通过用硫代乙酸酯置换过乙酰化的α-糖基氯以得到过乙酰化的β-硫代乙酸酯来
• [EN] MITOMYCIN C PRODRUG LIPOSOME FORMULATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS DE LIPOSOME DE PROMÉDICAMENT DE MITOMYCINE C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：WO2018089481A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides MMC prodrug compounds and liposomal MMC prodrugs and compositions thereof for the treatment of cancer. The compositions include liposomes containing a phosphatidylcholine lipid, a sterol, a PEG-lipid and a MMC prodrug. The present invention also provides liposomal compositions for the treatment of cancer comprising administering to a patient in need thereof a liposome, wherein the liposome comprises: a phosphatidylcholine lipid; a sterol; a PEG-lipid and a MMC prodrug or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明提供了用于治疗癌症的MMC前药化合物和脂质体MMC前药及其组合物。该组合物包括含有磷脂酰胆碱脂质、固醇、PEG-脂质和MMC前药的脂质体。本发明还提供了用于治疗癌症的脂质体组合物，包括向需要的患者施用脂质体，其中脂质体包括：磷脂酰胆碱脂质；固醇；PEG-脂质和MMC前药或其药用可接受的盐。