Ac-LYRANG-NHNH2 | 1611469-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-LYRANG-NHNH2
• 英文别名: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Gly-N₂H₃；Ac-LYRANG-NHNH₂
• CAS: 1611469-34-1
• 化学式: C₃₂H₅₂N₁₂O₉
• 分子量: 748.84
• InChiKey: MTPUOTSTEMHXBO-KELSAIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.31
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  354.94
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-LYRANG-NHNH2 在 盐酸胍 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 Ac-LYRANGCSPGY-NH₂
  参考文献：
  名称：

  一锅法连接和无金属脱硫合成l-和d-泛素

  摘要：

  天然化学连接与脱硫结合已成为蛋白质化学合成的有力策略。在这里，我们描述了使用新的硫醇添加剂（巯基乙酸甲酯）来完成一锅天然化学连接和无金属脱硫的化学蛋白质合成。这种单罐策略用于从两个或三个肽段制备泛素。圆二色光谱和外消旋蛋白质X射线晶体学证实了遍在蛋白的正确折叠。我们的结果表明，通过简化的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相肽合成与一锅连接-脱硫策略化学合成的蛋白质可以为结晶学研究提供有用的纯度足够的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201600101

文献信息

• Trifluoroethanethiol: An Additive for Efficient One-Pot Peptide Ligation−Desulfurization Chemistry
  作者：Robert E. Thompson、Xuyu Liu、Noelia Alonso-García、Pedro José Barbosa Pereira、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ja502806r

  日期：2014.6.11

  Here we describe the development of a high-yielding, one-pot ligation-desulfurization protocol that uses trifluoroethanethiol (TFET) as a novel thiol additive. The synthetic utility of this TFET-enabled methodology is demonstrated by the efficient multi-step one-pot syntheses of two tick-derived proteins, chimadanin and madanin-1, without the need for any intermediary purification.

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。
• The versatile use of solubilizing trityl tags for difficult peptide/protein synthesis
  作者：Shugo Tsuda、Shun Masuda、Taku Yoshiya

  DOI：10.1039/c8ob03098g

  日期：——

  Solubilizing trityl tags (Trt-oligoLys/Arg) proved applicable to metal-free radical-triggered desulfurization and an Ag-mediated thioester method. Additionally, using the solubilizing trityl tag strategy, synthesis of the influenza BM2 proton channel, which previously required organic solvent-aided native chemical ligation (NCL) and desulfurization due to its low solubility, was achieved without using organic

  可溶性三苯甲基标签（Trt-oligoLys / Arg）已证明适用于金属自由基触发的脱硫和Ag介导的硫酯方法。此外，使用三苯甲基标签增溶策略，无需使用有机溶剂即可实现流感BM2质子通道的合成，该通道以前需要有机溶剂辅助的天然化学连接（NCL）和由于其低溶解度而脱硫。