1-allyl-N-(3-aminopropyl)-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-N-(3-aminopropyl)-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-7-chloro-4-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 319.791
• InChiKey: AZDFFYCSBYVBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-N-(3-aminopropyl)-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-allyl-N-(3-aminopropyl)-7-chloro-4-quinolone-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现新型4（1 H）-喹诺酮衍生物作为潜在的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物，并评价了其体外抗增殖活性。结果表明，这些化合物对人类肿瘤细胞系显示出比先导化合物7-chloro-4（1 H）-quinolone 1更有效的抗增殖作用。发现化合物7e是最有效的抗增殖剂，并且对HepG2细胞系表现出选择性的细胞毒活性，IC 50值低于1.0μM。膜联蛋白V / FITC-PI测定表明化合物7e以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物7e 通过依赖p53的途径诱导G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.005
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-allyl-N-(3-aminopropyl)-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型4（1 H）-喹诺酮衍生物作为潜在的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物，并评价了其体外抗增殖活性。结果表明，这些化合物对人类肿瘤细胞系显示出比先导化合物7-chloro-4（1 H）-quinolone 1更有效的抗增殖作用。发现化合物7e是最有效的抗增殖剂，并且对HepG2细胞系表现出选择性的细胞毒活性，IC 50值低于1.0μM。膜联蛋白V / FITC-PI测定表明化合物7e以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物7e 通过依赖p53的途径诱导G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.005

文献信息

• Discovery of novel 4(1H)-quinolone derivatives as potential antiproliferative and apoptosis inducing agents
  作者：Ping Zhou、Linsheng Huang、Jie Zhou、Bin Jiang、Yanmei Zhao、Xuehua Deng、Qin Zhao、Fei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.005

  日期：2017.9

  4(1H)-quinolone derivatives was synthesized and evaluated for antiproliferative activity in vitro. The results showed that these compounds exhibited more potent antiproliferative effect against a panel of human tumor cell lines than the lead compound 7-chloro-4(1H)-quinolone 1. Compound 7e was found to be the most potent antiproliferative agent and to exhibit selective cytotoxic activity against HepG2

  合成了一系列新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物，并评价了其体外抗增殖活性。结果表明，这些化合物对人类肿瘤细胞系显示出比先导化合物7-chloro-4（1 H）-quinolone 1更有效的抗增殖作用。发现化合物7e是最有效的抗增殖剂，并且对HepG2细胞系表现出选择性的细胞毒活性，IC 50值低于1.0μM。膜联蛋白V / FITC-PI测定表明化合物7e以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物7e 通过依赖p53的途径诱导G2 / M期细胞周期停滞。