2,5-bis[(2-furylmethyl)sulfanyl]caffeic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[(2-furylmethyl)sulfanyl]caffeic acid
• 英文别名: (E)-3-[2,5-bis(furan-2-ylmethylsulfanyl)-3,4-dihydroxyphenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆S₂
• 分子量: 404.464
• InChiKey: AZFLTBRAHHLQDK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 糠基硫醇 在 氧气 、 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到2-[(2-furylmethyl)sulfanyl]caffeic acid
  参考文献：
  名称：

  由硫磺烤味的2-糠基硫醇和二或三羟基苯形成的共价共轭物的合成和结构测定及其在咖啡酿造中的鉴定。

  摘要：

  最近的研究表明，气味活跃的硫醇（如2-糠基硫醇）与热生成的绿原酸降解产物的反应是导致咖啡饮料迅速变香的原因。为了清楚了解这种香味陈旧的分子机制，需要在咖啡中验证假定的苯酚/硫醇共轭物的存在。因此，本研究的目的是合成这种缀合物，以用作LC-MS筛选咖啡的参考物质。为此，在铁的存在下，分别将邻苯二酚，3-甲基，4-甲基和4-乙基邻苯二酚，邻苯三酚，羟基氢醌，5-O-咖啡酰奎尼酸和咖啡酸与2-糠基硫醇反应（三）氯化物和空气中的氧气。净化后 通过LC-MS / MS和1D / 2D NMR实验鉴定了25种苯酚/硫醇结合物的结构。使用这些化合物作为参考材料，共轭四个化合物，即3-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）邻苯二酚，3-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）-5-乙基邻苯二酚，4-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）羟基氢醌，并通过HPLC-MS / MS（MRM）首次在咖啡冲泡中鉴定了3,4-双（（2-呋喃甲基）硫

  DOI：

  10.1021/jf062728q