5-amino-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxymethyl-6,7-dimethoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxymethyl-6,7-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 5-amino-4-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: AZMFQIFBAQTZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 5-amino-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxymethyl-6,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o