2,3-bis(hex-1-ynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(hex-1-ynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: AZNILKZQQANQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 44.83h， 生成 2,3-bis(hex-1-ynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二炔基-1,4-苯醌的合成与性质

  摘要：

  炔基取代基具有轻微的吸电子能力，可用于调节苯醌的受体性质。新受体的应用依赖于高效实用的合成程序。在此，我们描述了一种使用区域特异性芳香取代、Sonogashira 交叉偶联和温和 CAN 氧化化学的组合合成 2,3-二炔基-1,4-苯醌的通用且方便的方法。通过两种化合物的 X 射线晶体学验证了合成方案的区域化学结果。三种衍生物的循环伏安法、UV/Vis 和 DFT 计算表明，对称的二炔基取代的苯醌是有吸引力的受体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600081