(4-(tert-butyl)phenyl)(quinolin-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(quinolin-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-tert-butylphenyl)-quinolin-3-ylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: AZUHVXQGYCYEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 对叔丁基苯甲醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以69 %的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)(quinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下镍催化亲电子试剂对喹啉进行位点选择性 C3-H 官能化

  摘要：

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01553

文献信息

• Transition-Metal-Free Quinoline Synthesis from Acetophenones and Anthranils via Sequential One-Carbon Homologation/Conjugate Addition/Annulation Cascade
  作者：Sandip Balasaheb Wakade、Dipak Kumar Tiwari、Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Mandalaparthi Phanindrudu、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02429

  日期：2017.9.15

  the construction of functionalized quinolines from readily available acetophenones and anthranils is reported. This one-pot reaction cascade involves in situ generation of α,β-unsaturated ketones from the acetophenone via one-carbon homologation by DMSO followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation. DMSO acted in this reaction not only as solvent but also as one carbon source

  据报道，无过渡金属的方法可从容易获得的苯乙酮和蒽基构建官能化喹啉。该一锅法反应级联涉及通过DMSO的一碳同系物从苯乙酮中原位生成α，β-不饱和酮，然后通过aza-Michael加入蒽并随后进行环化反应。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一种碳源，因此为合成3-取代的喹啉提供了一种极富原子经济性和环境友好性的方法。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C3–H Functionalization of Quinolines with Electrophilic Reagents at Room Temperature
  作者：Xinghao Sheng、Mingpan Yan、Bo Zhang、Wai-Yeung Wong、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01553

  日期：2023.7.21

  Herein, we disclose a mild and versatile nickel-catalyzed method for exclusive C3-selective thioetherification, alkylation, arylation, acylation, and phosphorylation of quinolines with a variety of electrophiles. Unactivated quinolines can be functionalized without directing groups at room temperature. Control experiments indicated that quinolines underwent 1,4-addition with nickel hydride species

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。