ent,epi-(-)-duocarmycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ent,epi-(-)-duocarmycin A
• 英文别名: (-)-2-epiduocarmycin A；(-)-duocarmycin A；methyl (1S,4R,12R)-4-methyl-3,7-dioxo-10-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),8-diene-4-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₈
• 分子量: 507.5
• InChiKey: AZVARJHZBXHUSO-SRQFHZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 乙醇 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 lithium methanolate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 肼 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ent,epi-(-)-duocarmycin A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, epi-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953777e

文献信息

• Synthetic studies on duocarmycin. 2. Synthesis and cytotoxicity of natural (+)-duocarmycin A and its three possible stereoisomers.
  作者：Yasumichi Fukuda、Kazuhiko Nakatani、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86994-5

  日期：1994.2

  types of the tricyclic intermediates and the synthetic scheme established in the synthesis of racemic compounds. In vitro cytotoxicity assay against P388 murine leukemia obviously showed that the absolute configuration of cyclopropane moiety in (+)-1 is closely related to its cytotoxicity.

  通过特征在于两种类型的三环中间体的光学拆分和在外消旋化合物的合成中建立的合成方案来实现标题合成。针对P388鼠白血病的体外细胞毒性试验显然表明（+）- 1中环丙烷部分的绝对构型与其细胞毒性密切相关。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, <i>epi</i>-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie、Takahide Nishi、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1021/ja953777e

  日期：1996.1.1