methyl 8-phenyl-5-(methoxycarbonylmethyl)spiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-phenyl-5-(methoxycarbonylmethyl)spiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate
• 英文别名: CCDC-176526；Methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8-phenylspiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: AZVASFBMXBOMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 环亚丙基环丙烷 、 衣康酸二甲酯 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到methyl 8-phenyl-5-(methoxycarbonylmethyl)spiro[2.5]oct-7-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与双环亚丙基的新型高效三组分多米诺骨牌Heck-Diels-Alder反应：快速获得螺[2.5] oct-4-ene衍生物。

  摘要：

  发现双环亚丙基（1）在用芳基或烯基钯进行碳钯反应的速率上甚至超过丙烯酸甲酯（17a），从而导致取代的亚芳基亚环丙烷5、7和10大部分以高收率（37-78％）形成。这些二烯和交叉共轭三烯以Diels-Alder模式与亲二烯体反应，分别以良好的收率得到螺[2.5]辛烯18 a-Ph，18 b-Ph和18 a-Vin（89％，69％和65％ ）。可以通过与多种亲二烯体的单锅三组分反应来实现整体转化，从而在大多数情况下以良好或非常高的收率（49-100％）选择性地提供多米诺Heck-Diels-Alder产品18。1与碘代苯（2-Ph）和17a的反应可得到几乎定量的收率18a-Ph，也以克为单位，仅使用1 mol％的催化剂，甚至溴苯（22）也能以18％的收率获得18 a-Ph。在乙酸钯/三苯膦存在下的双环亚丙基（1）经过重排反应生成烯丙基亚环丙烷（5-H），后者在没有其他反应伙伴的情况下又二聚（7

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-e