豆甾-4-烯-3,6-二酮 | 23670-94-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆甾-4-烯-3,6-二酮
• 英文名称: stigmast-4-ene-3,6-dione
• 英文别名: stigmast-4-en-3,6-dione；stigmasta-4-en-3,6-dione；(24R)-stigmast-4-en-3,6-dione；(24R)-24-ethylcholest-4-en-3,6-dione；stigmasta-4-ene-3,6-dione；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 23670-94-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: UVFOCYGYACXLAY-ZDQUCUCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174℃
• 沸点：
  523.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾-4-烯-3,6-二酮 在 溶剂黄146 、 铂 、 锌 作用下， 生成 Stigmastane-3,6-diol, diacetate, (3b,5a,6a,24S)-
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXXX. 3,6-Diketo Sterols and their Reduction Products^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01254a006
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到豆甾-4-烯-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  用氯铬酸吡啶氧化高烯丙基甾醇。甾体4-En-3,6-二酮的合成

  摘要：

  摘要 在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 长时间氧化甾体高烯丙基 Δ5-3-醇，通过中间体 Δ5-3-one 而不是 Δ4-3-one 提供相应的 Δ4-3,6-二酮。

  DOI：

  10.1080/00397919408010248

文献信息

• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (II)
  作者：Jianguo Cui、Lei Fan、Yanmin Huang、Yi Xin、Aimin Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.07.009

  日期：2009.11

  side chain at position 17 is required for the biological activity of the compounds as we previously confirmed, elimination of the 4,5-double bond augmented the cytotoxic activity for the steroidal oximes. In addition, the presence of a hydroxy on 3- or 6-position of the steroidal nucleus resulted in a remarkable increase of cytotoxic activity. Our findings present more evidence showing the relationship

  从海洋海绵中分离出的羟氨基甾类化合物表现出多种生物学功能，包括细胞毒性和抗病毒功能。在这项研究中，我们合成了一系列在环A或B上具有不同官能团且在位置17处具有不同侧链的氢氧甾类衍生物，并分析了这些化合物对sk-Hep-1，H-292，PC-的细胞毒性3和Hey-1B癌细胞。我们的研究结果表明，尽管如我们先前所确认的，化合物17的胆固醇活性侧链对于化合物的生物学活性是必需的，但4,5双键的消除增强了甾体肟的细胞毒活性。另外，甾体核的3-或6-位上羟基的存在导致细胞毒性活性的显着增加。
• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
• Stereospecific Oxidation of 3β-Hydroxysteroids by Persolvent Fermentation with<i>Pseudomonas</i>sp. ST-200
  作者：Aono Rikizo、Doukyu Noriyuki

  DOI：10.1271/bbb.60.1146

  日期：1996.1

  Pseudomonas sp. strain ST-200 isolated from a humus soil effectively oxidizes cholesterol dissolved in organic solvents but not that suspended in the growth medium. The organism does not assimilate cholesterol. This organism oxidized a variety of 5α- or 5-ene-sterols dissolved in organic solvent. First, the 3β-OH group was oxidized to a ketone group. The 3α-OH group was scarcely oxidized. Successively, C-6 position of 5-ene-steroids was hydroxylated, and a double bond of 5-ene-steroids was transferred from Δ5 to Δ 4. Then, the 6-OH group was oxidized to a ketone group. Persolvent fermentation with ST-200 would provide an effective, convenient, and stereospecific method to oxidize the C-3 and C-6 positions of steroids.

  从腐殖土中分离得到的Pseudomonas sp. 菌株ST-200能有效氧化溶解于有机溶剂中的胆固醇，但不能氧化悬浮于生长介质中的胆固醇。该菌株不吸收胆固醇，但能氧化多种溶解于有机溶剂的5α-或5-烯甾醇。首先，将3β-OH基团氧化为酮基，而3α-OH基团几乎不被氧化。接着，5-烯甾体的C-6位进行羟基化，5-烯甾体的双键从Δ5转移到Δ4。随后，6-OH基团被氧化为酮基。利用ST-200进行溶剂发酵可提供一种有效、便捷且具有立体选择性的方法，用于甾体化合物C-3和C-6位的氧化。
• Design, synthesis and evaluation of wound healing activity for β-sitosterols derivatives as potent Na+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Shaoyu Cui、Hongli Jiang、Lei Chen、Jian Xu、Wenzhuo Sun、Haopeng Sun、Zijian Xie、Yunhui Xu、Fubai Yang、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103150

  日期：2020.5

  demonstrated. Na+/K+-ATPase, more than a pump, its signal transduction function for involvement in cell growth regulation attracts widespread concern. The Na+/K+-ATPase/Src receptor complex can serve as a receptor involved in multiple signaling pathways including promoting wound healing pathways. To finding potent accelerating wound healing small molecular, we choose the high inhibitory activity of Na+/K+-ATPase

  β-谷甾醇是一种常见的类固醇，可以在多种植物中鉴定出来，并且已证明它们在促进伤口愈合方面具有功效。Na + / K + -ATPase不仅仅是一种泵，其参与细胞生长调节的信号转导功能引起了广泛关注。Na + / K + -ATPase / Src受体复合物可作为参与多种信号途径（包括促进伤口愈合途径）的受体。为了找到有效的加速伤口愈合的小分子，我们选择了具有高抑制活性的Na + / K + -ATPase和无心脏毒性的天然化合物β-谷甾醇作为底物。设计，合成和评估了一系列β-谷甾醇衍生物，作为潜在的Na + / K + -ATPase抑制剂。其中，化合物31、47、49对Na + / K + -ATPase的抑制活性增强，IC50值分别为3.0μM，3.4μM，2.2μM，比β-谷甾醇的IC50 7.6μM更有效。特别地，化合物49可以诱导L929成纤维细胞中的细胞增殖，迁移和可溶性胶原蛋
• 甾醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106800580B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇的甾醇类衍生物，如式VI表示。本发明还公开了该甾醇类衍生物的制备方法。本发明还公开了该甾醇类衍生物在制备促伤口愈合药物方面的应用。本发明从易得的天然产物出发，分别以β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇为起始原料，合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。制得的甾醇类衍生物具有明显的促伤口愈合活性，对L929成纤维细胞的增殖、迁移及胶原合成能力均明显高于原料和阳性对照药重组人碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)。本发明制得的甾醇类衍生物相比蛋白类药物(如bFGF)，其剂型和用药方式也更加多样化，为其在促伤口愈合领域中的应用提供参考。