豆甾-5-烯-3-醇 | 5779-62-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆甾-5-烯-3-醇
• 中文别名: 谷甾醇；β-谷固醇；麦固醇；β-食物固醇；豆甾-6-烯-3β-醇
• 英文名称: β-sitosterol
• 英文别名: Sitosterol；stigmast‐5‐en‐3‐ol；γ-sitosterol；stigmast-5-en-3-ol；24-Ethylcholest-5-en-3beta-ol；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 5779-62-4；83-46-5；83-47-6；19044-06-5；31793-83-6；125636-84-2；130062-49-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-BWRKXDIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -28 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  473.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9540 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为20 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  10.482 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

背景

甾醇（sterol）是一类存在于自然界中的甾族化合物（steroid），尽管含量不多，但因其在固态下存在而被称为固醇。它属于大分子醇类，并且是油脂中不皂化物的主要成分之一。根据来源的不同，甾醇可以分为三大类：动物甾醇、植物甾醇和菌甾醇。

生理作用

植物甾醇（谷甾醇）被认为是一种温和的自由基清除剂，在维持细胞膜稳定性、抑制炎症、防治动脉粥样硬化及抗癌等方面具有积极作用。此外，它还具有抗炎与免疫调节作用，是较早被发现的功能之一。

主要性质

植物甾醇具有两性特征，使其能够调控反相膜流动性；同时，由于其结构上带有羟基集团，表现出一定的亲水性和疏水性，侧链越大，甾醇的疏水性越强。植物甾醇比重略大于水，不溶于水但可溶于多种有机溶剂。

应用

在医学与食品科学中，植物甾醇具有广泛的生物学功能。通过科学使用植物甾醇，可以促进动物生长、改善健康状况，并用于各种保健产品中。例如，补充小鼠饮食的研究发现，β-谷甾醇对身体质量积累效果明显。

化学性质及用途

本品为白色鳞片状或针状结晶粉末，无臭无味，在氯仿和二硫化碳中极易溶解，在乙醇或丙酮中微溶，不溶于水。β-谷甾醇具有降胆固醇、止咳、祛痰以及抑制肿瘤和修复组织的作用。

生产方法

以米糠油下脚为原料，经过以下步骤生产：

1. 原料处理：取甲碱皂渣，在80℃以下的烘箱内干燥至含水量小于2%，得干皂渣。
2. 提取：将干皂渣加入搪瓷反应罐中，加丙酮（皂渣与丙酮体积比为1:8），搅拌并加热回流3-4小时后冷却，静置12小时，压滤得到滤液。
3. 浓缩、结晶和干燥：将滤液浓缩至原体积的五分之一，室温静置结晶12小时，过滤得粗制品，并在60℃烘箱中干燥，获得干燥粗制品。
4. 脱色、结晶和干燥：取干燥粗制品加入25-30倍95%乙醇并调pH至3-4，水浴加热溶解后加活性炭微沸20分钟，趁热过滤，室温静置结晶12小时收集结晶品，在80℃以下真空干燥获得谷甾醇成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾-5-烯-3-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Einfache Synthese von β-D-Glucopyranosyluronaten

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29632

文献信息

• [EN] METHODS OF INHIBITING SARS-COV-2 REPLICATION AND TREATING CORONAVIRUS DISEASE 2019<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA RÉPLICATION DU SRAS-COV-2 ET DE TRAITEMENT DE LA MALADIE À CORONAVIRUS 2019
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021176369A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to methods of treating COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of certain SARS-CoV-2 inhibitor compounds or pharmaceutical compositions containing them to a patient in need thereof. The invention also relates to inhibiting SARS-CoV-2 coronavirus viral replication activity comprising contacting SARS-CoV-2-related coronavirus protease with a therapeutically effective amount of a SARS-Cov-2 protease inhibitor, such as a SARS-Cov-2 3CL protease inhibitor and compositions comprising the same

  该发明涉及通过向需要治疗的患者施用特定SARS-CoV-2抑制剂化合物或含有它们的药物组合物的治疗有效量来治疗COVID-19的方法。该发明还涉及抑制SARS-CoV-2冠状病毒病毒复制活性，包括将SARS-CoV-2相关冠状病毒蛋白酶与SARS-Cov-2蛋白酶抑制剂的治疗有效量接触，如SARS-Cov-2 3CL蛋白酶抑制剂以及包含相同的组合物。
• [EN] NITRILE-CONTAINING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTENANT DU NITRILE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021250648A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention relates to compounds of Formula (I'') wherein R, R1, R2, R3, p, q and q' are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating coronavirus infection such as COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of coronaviruses such as SARS- CoV-2 with the compounds.

  该发明涉及公式(I'')中的化合物，其中R、R1、R2、R3、p、q和q'的定义如本文所述，包括该化合物的药物组合物，通过向患者施用治疗有效量的化合物来治疗冠状病毒感染，如COVID-19的方法，以及使用该化合物抑制或预防冠状病毒如SARS-CoV-2的复制的方法。
• [EN] ANTIVIRAL HETEROARYL KETONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYL CÉTONE ANTIVIRAUX
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2022013684A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein R1, R2, p, m, A, Z1, Z2, Z3 and Z4 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of SARS-CoV-2 with the compounds.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、p、m、A、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义，包括该化合物的药物组合物，通过给患者施用治疗有效量的该化合物来治疗COVID-19的方法，以及使用该化合物抑制或预防SARS-CoV-2的复制的方法。
• Method and composition for treatment or prevention of dental plaque, calculus and gingivitis
  申请人：AMER & COMPANY, INC.

  公开号：EP0345039A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  A method and composition is presented for the treatment or prevention of dental plaque, calculus and gingivitis. The method comprises either systemically or topically treating the oral cavity for a therapeutically or prophylactically effective time with a therapeutically or prophylactically effective amount of a treatment composition which comprises phytosterols.

  本发明提出了一种治疗或预防牙菌斑、牙结石和牙龈炎的方法和组合物。该方法包括在治疗或预防有效时间内，使用治疗或预防有效量的包含植物甾醇的治疗组合物对口腔进行全身或局部治疗。
• FRACTION OFZANTHOXYLUM PIPERITUM
  申请人：Mecox Curemed Co., Ltd.

  公开号：EP3698805A1

  公开（公告）日：2020-08-26

  The present invention relates to a composition for pain, containing a fraction obtained by solvent fractionation of a Zanthoxylum piperitum leaf extract. More specifically, a solvent fraction isolated from Zanthoxylum piperitum leaves suppresses all of pain, inflammation and arthritis in a pain-induced animal model, an inflammation-induced model and an arthritis-induced model and, with respect to molecular markers related thereto, exhibits very excellent expression and suppression patterns, thereby being usable in a pharmaceutical composition that is very effective in the treatment of pain- and inflammation-based arthritis.

  本发明涉及一种治疗疼痛的组合物，其中含有一种通过对 Zanthoxylum piperitum 叶提取物进行溶剂分馏获得的馏分。更具体地说，从Zanthoxylum piperitum叶中分离出的溶剂馏分可抑制疼痛诱导动物模型、炎症诱导模型和关节炎诱导模型中的所有疼痛、炎症和关节炎，并且在与之相关的分子标志物方面，表现出非常出色的表达和抑制模式，从而可用于药物组合物，对治疗疼痛和炎症性关节炎非常有效。