(S)-9-fluoro-N-((1-(6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-fluoro-N-((1-(6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide
• 英文别名: (2S)-7-fluoro-N-[[1-[6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl]triazol-4-yl]methyl]-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₅FN₈O₅
• 分子量: 570.624
• InChiKey: BADKMOAGUQVARR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左氧氟沙星 在 氯甲酸乙酯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (S)-9-fluoro-N-((1-(6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮衍生物双靶向组蛋白脱乙酰酶和微管蛋白聚合作为抗增殖剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  通过将两个互补的化学活性基团组合成一个分子来开发化疗药物的策略可能比单靶点药物具有更高的疗效和更少的副作用。在本文中，我们描述了一系列新型双效左氧氟沙星-HDACi 偶联物的合成和评估，以靶向组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 和微管蛋白聚合。这些双功能缀合物对 HDAC 和微管蛋白聚合表现出有效的抑制活性。对接分析为 HDACs 抑制活性提供了结构基础。此外，与其他四种癌细胞 A549、HepG2、PC-3、HeLa 相比，这些缀合物显示出对 MCF-7 更有效的选择性抗癌活性，但它们对正常细胞没有毒性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02578a