tert-butyl (5-bromo-2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-bromo-2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanylphenyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₂S
• 分子量: 437.401
• InChiKey: BAGQDJSOCKJNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)phenyl)carbamate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl (2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)-5-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺转运蛋白PET放射性示踪剂2-（{2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}硫代）-5- [18F]氟苯胺（4- [18F] ADAM）的制备：探测合成方法和放射性合成方法

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 血清素转运蛋白（SERTs）参与调节突触血清素的浓度，并为许多神经系统和精神疾病药物提供了良好的靶点。正电子发射断层扫描（PET）是诊断和监测治疗方法中的一种有价值的工具，因此正致力于开发合适的PET试剂来对SERT进行成像。我们对应用氟18类似物4- [ 18用于对SERT成像的F] ADAM促使开发出一种改进的合成途径，以获取未标记的ADAM。使用Pd催化的硫代水杨酸偶联和EDC / HOBt酰胺偶联可在4个步骤中以36％的收率实现这一目标。一种新型的放射性标记前体，频哪醇衍生的硼酸酯，是使用Miyaura硼酸酯化方法从溴化物中制备的，分6步以27％的产率获得。然后将频哪醇酯用于基于Cu介导的亲核氟化的4- [ 18 F] ADAM的放射性标记，其中氧的存在对于反应至关重要。当在85°C的二甲基乙酰胺中进行反应时，发现1

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690522
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 tert-butyl (5-bromo-2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺转运蛋白PET放射性示踪剂2-（{2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}硫代）-5- [18F]氟苯胺（4- [18F] ADAM）的制备：探测合成方法和放射性合成方法

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 血清素转运蛋白（SERTs）参与调节突触血清素的浓度，并为许多神经系统和精神疾病药物提供了良好的靶点。正电子发射断层扫描（PET）是诊断和监测治疗方法中的一种有价值的工具，因此正致力于开发合适的PET试剂来对SERT进行成像。我们对应用氟18类似物4- [ 18用于对SERT成像的F] ADAM促使开发出一种改进的合成途径，以获取未标记的ADAM。使用Pd催化的硫代水杨酸偶联和EDC / HOBt酰胺偶联可在4个步骤中以36％的收率实现这一目标。一种新型的放射性标记前体，频哪醇衍生的硼酸酯，是使用Miyaura硼酸酯化方法从溴化物中制备的，分6步以27％的产率获得。然后将频哪醇酯用于基于Cu介导的亲核氟化的4- [ 18 F] ADAM的放射性标记，其中氧的存在对于反应至关重要。当在85°C的二甲基乙酰胺中进行反应时，发现1

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690522

文献信息

• Preparation of the Serotonin Transporter PET Radiotracer 2-({2-[(Dimethylamino)methyl]phenyl}thio)-5-[18F]fluoroaniline (4-[18F]ADAM): Probing Synthetic and Radiosynthetic Methods
  作者：Selena Milicevic Sephton、Xiaoyun Zhou、Stephen Thompson、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1055/s-0039-1690522

  日期：2019.12

  Published as part of the Special Topic Halogenation methods (with a view towards radioimaging applications) Abstract Serotonin transporters (SERTs) are involved in regulating the concentration of synaptic serotonin and present a good target for many neurologic and psychiatric disorder drugs. Positron-emission tomography (PET) is a valuable tool in both diagnosis and monitoring treatment therapies,

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 血清素转运蛋白（SERTs）参与调节突触血清素的浓度，并为许多神经系统和精神疾病药物提供了良好的靶点。正电子发射断层扫描（PET）是诊断和监测治疗方法中的一种有价值的工具，因此正致力于开发合适的PET试剂来对SERT进行成像。我们对应用氟18类似物4- [ 18用于对SERT成像的F] ADAM促使开发出一种改进的合成途径，以获取未标记的ADAM。使用Pd催化的硫代水杨酸偶联和EDC / HOBt酰胺偶联可在4个步骤中以36％的收率实现这一目标。一种新型的放射性标记前体，频哪醇衍生的硼酸酯，是使用Miyaura硼酸酯化方法从溴化物中制备的，分6步以27％的产率获得。然后将频哪醇酯用于基于Cu介导的亲核氟化的4- [ 18 F] ADAM的放射性标记，其中氧的存在对于反应至关重要。当在85°C的二甲基乙酰胺中进行反应时，发现1