4-[3-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)isoxazol-5-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)isoxazol-5-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[3-(4-Fluorophenyl)-4-trimethylsilyl-1,2-oxazol-5-yl]benzenesulfonamide；4-[3-(4-fluorophenyl)-4-trimethylsilyl-1,2-oxazol-5-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₃SSi
• 分子量: 390.51
• InChiKey: BAGQCKHLLJCYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)isoxazol-5-yl]benzenesulfonamide 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到4-[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[3-(4-fluorophenyl)-4-(trimethylsilyl)isoxazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j

文献信息

• Novel valdecoxib derivatives by ruthenium(<scp>ii</scp>)-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes – synthesis and COX-2 inhibition activity
  作者：Silvia Roscales、Nicole Bechmann、Daniel Holger Weiss、Martin Köckerling、Jens Pietzsch、Torsten Kniess

  DOI：10.1039/c7md00575j

  日期：——

  Novel valdecoxib-based cyclooxygenase-2 inhibitors were synthesized in one step via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with a series of eleven aryl alkynes, six of them described for the first time. Application of Ru(II)-catalysis leads preferably to the formation of the 3,4-diaryl-substituted isoxazoles, while under thermal heating with base the 3,5-diaryl substitution pattern is favoured

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。