N,N-dimethyl-2-[(4-bromo-2-nitrophenyl)thio]benzamide | 305351-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-[(4-bromo-2-nitrophenyl)thio]benzamide
• 英文别名: 2-((4-bromo-2-nitrophenyl)thio)-N,N-dimethylbenzamide；N,N-dimethyl-2-(2-nitro-4-bromophenylthio)-benzamide；N,N-Dimethyl-2-[(4-bromo-2-nitrophenyl)thio]-benzamide；2-(4-bromo-2-nitrophenyl)sulfanyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 305351-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 381.25
• InChiKey: YTXACFVRPYNMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[(4-bromo-2-nitrophenyl)thio]benzamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到1-(2-((4-bromo-2-nitrophenyl)thio)phenyl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯硫醚作为5-羟色胺转运蛋白的选择性配体：合成和体外评估。

  摘要：

  合成了一系列在1-，2'-和4'-位取代的二苯硫醚衍生物，并评估了它们在多巴胺，5-羟色胺（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白上的体外亲和力。对K（i）值的检查表明，这些衍生物大多数对SERT具有高亲和力和选择性。此外，在这些位置上的取代对SERT结合的影响不同：（i）在1位上连接的取代基的性质严重影响SERT亲和力。（ii）在2'-位含有杂原子的官能团提供具有高SERT亲和力的化合物。（iii）在4′-位的取代基的性质稍微影响了SERT亲和力，而空间效应显着降低了SERT亲和力。在该系列中，最精确的SERT选择性导数（例如8b，8c，

  DOI：

  10.1021/jm010939a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-[(4-bromo-2-nitrophenyl)thio]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing radiotracer precursor SnADAM

  摘要：

  揭示了一种制备放射示踪剂前体SnADAM的方法。该方法克服了传统合成方法的缺点，包括较低的产率和耗时。此外，使用Pd/C催化剂和氢气来催化还原反应，以避免产生大量具有类似结构的中间产物。因此，无需进行分离和纯化过程。中间产物的产率也提高了，从而最大程度地减少了对最终产品SnADAM低产率的影响。部分反应通过使用三(二苯并亚乙酮)-二钯(0)（Pd2(dba)3）作为催化剂得到显着加速。因此，SnADAM的生产时间缩短。

  公开号：

  US09096623B1

文献信息

• Preparation of the Serotonin Transporter PET Radiotracer 2-({2-[(Dimethylamino)methyl]phenyl}thio)-5-[18F]fluoroaniline (4-[18F]ADAM): Probing Synthetic and Radiosynthetic Methods
  作者：Selena Milicevic Sephton、Xiaoyun Zhou、Stephen Thompson、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1055/s-0039-1690522

  日期：2019.12

  Published as part of the Special Topic Halogenation methods (with a view towards radioimaging applications) Abstract Serotonin transporters (SERTs) are involved in regulating the concentration of synaptic serotonin and present a good target for many neurologic and psychiatric disorder drugs. Positron-emission tomography (PET) is a valuable tool in both diagnosis and monitoring treatment therapies,

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 血清素转运蛋白（SERTs）参与调节突触血清素的浓度，并为许多神经系统和精神疾病药物提供了良好的靶点。正电子发射断层扫描（PET）是诊断和监测治疗方法中的一种有价值的工具，因此正致力于开发合适的PET试剂来对SERT进行成像。我们对应用氟18类似物4- [ 18用于对SERT成像的F] ADAM促使开发出一种改进的合成途径，以获取未标记的ADAM。使用Pd催化的硫代水杨酸偶联和EDC / HOBt酰胺偶联可在4个步骤中以36％的收率实现这一目标。一种新型的放射性标记前体，频哪醇衍生的硼酸酯，是使用Miyaura硼酸酯化方法从溴化物中制备的，分6步以27％的产率获得。然后将频哪醇酯用于基于Cu介导的亲核氟化的4- [ 18 F] ADAM的放射性标记，其中氧的存在对于反应至关重要。当在85°C的二甲基乙酰胺中进行反应时，发现1
• Fluorinated phenyl thiophenyl derivatives and their use for imaging serotonin transporters
  申请人：——

  公开号：US20030236234A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention relates to novel fluorinated phenyl thiphenyl (also named diarylsulfide) derivatives and their use in Positron Emission Tomagraphy (PET) imaging of Serotonin Transporters (SERTS). The present invention also provides diagnostic compositions comprising the novel compounds of the present invention, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. The invention further provides a method of imaging SERTS, comprising introducing into a patient a detectable quantity of a labeled compound of the present invetion, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof.

  本发明涉及一种新型的氟化苯基噻吩（也称二芳基硫醚）衍生物及其在正电子发射断层扫描（PET）成像中用于血清素转运体（SERTS）的应用。本发明还提供了包含本发明新化合物的诊断组合物，并且还包括药学上可接受的载体或稀释剂。本发明还提供了一种成像SERTS的方法，包括向患者引入本发明标记化合物的可检测量，或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药。
• Choi, S.-R.; Oya, S.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S190 - S192
  作者：Choi, S.-R.、Oya, S.、Hou, C.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——
• Jarkas, Nachwa; McConathy, Jonathan; Ely, Timothy, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S204 - S206
  作者：Jarkas, Nachwa、McConathy, Jonathan、Ely, Timothy、Kilts, Clinton D.、Votaw, John、Goodman, Mark M.

  DOI：——

  日期：——
• Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 1, p. S57 - S59
  作者：Oya, S.、Kung, M.-P.、Hou, C.、Acton, P. D.、Mu, M.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——