(S)-N-ethyl-7-iodo-5-[1-(2-methoxymethylpyrrolidinyl)sulfonyl]isatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-ethyl-7-iodo-5-[1-(2-methoxymethylpyrrolidinyl)sulfonyl]isatin
• 英文别名: 1-ethyl-7-iodo-5-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₉IN₂O₅S
• 分子量: 478.308
• InChiKey: BAOVBFBBIQDDHH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[[（（2S）-2-（甲氧甲基）-1-吡咯烷基]磺酰基]-1H-吲哚-2,3-二酮 在 硫酸 、 碘 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 (S)-N-ethyl-7-iodo-5-[1-(2-methoxymethylpyrrolidinyl)sulfonyl]isatin
  参考文献：
  名称：

  7卤代的靛蓝磺酰胺的合成：基于Caspase-3 / -7抑制剂的潜在放射性药物的非放射性对映体，用于细胞凋亡的分子成像。

  摘要：

  N-烷基化的（S）-7-卤素-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatins作为未来放射性示踪剂的一组新的非放射性参考化合物而开发。这些化合物的抑制剂效力的研究表明，该结合口袋容易地容纳7个卤素取代基和两个脂肪族侧链（甲基至Ñ丁基）以及在一些靛红ω氟化类似物（3-氟丙基和4-氟丁基）氮。实际上，与不含卤素的母体化合物相比，某些7卤代衍生物对IC 50的抑制效能略有提高值分别高达2.6 nM（caspase-3）和3.3 nM（caspase-7）。此外，潜在的细胞色素P450羟化位点的isatin的7位被I，Br，Cl和F取代，可以潜在地增强isatin磺酰胺的代谢稳定性。例如，由19 F / 18 F同位素交换产生的放射性示踪剂[ 18 F] 39在人血清中于37°C孵育至少90分钟后显示稳定。

  DOI：

  10.1021/jm500718e