(1R,8S,9 ξ,Z)-ethylbicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,9 ξ,Z)-ethylbicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1RS,8SR,9RS,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-yl-10-ate；ethyl (1R,4Z,8S,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate；exo-(1R,8S,Z)-ethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate；(1R,8S,9r,Z)-ethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate；ethyl (1R,8S,9R,4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-yl-10-ate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BAOUWGVQCUYLAA-AKYRYRICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9 ξ,Z)-ethylbicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 exo BCN-O-PNB
  参考文献：
  名称：

  在哺乳动物细胞中针对特定位点RNA标记的共价方法

  摘要：

  RNA研究和RNA纳米技术的进步取决于通过化学方法在体外和哺乳动物细胞中高精度操纵和探测RNA的能力。然而，与当前蛋白质标记策略具有可比性和多功能性的共价RNA标记方法尚不完善。据报道一种使用tRNA Ile2对哺乳动物细胞中RNA进行位点和序列特异性共价标记的方法-阿马替丁合成酶（Tias），然后单击化学。解决了Tias与含叠氮化物胍丁胺类似物的复合物的晶体结构，以揭示Tias /底物识别的结构基础。独特的RNA序列特异性和可塑的Tias /底物识别功能可在体外和哺乳动物细胞中将叠氮化物/炔基基团特异性转移至目标RNA分子。随后的点击化学反应有助于靶RNA的通用标记，功能化和可视化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410433
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(1R,8S,9 ξ,Z)-ethylbicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/281040

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chemical Targeting of Voltage Sensitive Dyes to Specific Cells and Molecules in the Brain
  作者：Tomas Fiala、Jihang Wang、Matthew Dunn、Peter Šebej、Se Joon Choi、Ekeoma C. Nwadibia、Eva Fialova、Diana M. Martinez、Claire E. Cheetham、Keri J. Fogle、Michael J. Palladino、Zachary Freyberg、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jacs.0c00861

  日期：2020.5.20

  dense dopaminergic axons in the mouse striatum and sparse noradrenergic axons in the mouse cortex in acute brain slices. PFQX in conjunction with ligand-directed acyl imidazole chemistry enables covalent labeling of AMPA-type glutamate receptors in the same brain regions. Probe variants bearing either a classical electrochromic ANEP dye or state-of-the-art VoltageFluor-type dye respond to membrane potential

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用
• [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION<br/>[FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057941A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure features, inter alia, a cyclic multifunctional linker, including at least two cleavable moieties; at least two connecting chains connected to the at least two cleavable moieties to provide a cyclic structure; and at least two linking groups, each linking group being bonded at one end to a connecting chain and being located between two cleavable moieties, and each linking group having a second end configured to bond to crosslinkable moieties. In the cyclic multifunctional linker, each connecting chain has at least two ends, and at least two of the connecting chains are each connected at each end to a cleavable moiety.

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。
• Strain-Promoted Reaction of 1,2,4-Triazines with Bicyclononynes
  作者：Katherine A. Horner、Nathalie M. Valette、Michael E. Webb

  DOI：10.1002/chem.201502397

  日期：2015.10.5

  inverse electron‐demand Diels–Alder cycloaddition (SPIEDAC) reactions between 1,2,4,5‐tetrazines and strained dienophiles, such as bicyclononynes, are among the fastest bioorthogonal reactions. However, the synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines is complex and can involve volatile reagents. 1,2,4‐Triazines also undergo cycloaddition reactions with acyclic and unstrained dienophiles at elevated temperatures, but

  最快的生物正交反应是1,2,4,5-四嗪和应变双亲物（如双环壬炔）之间的应变促进的逆电子需求Diels-Alder环加成反应（SPIEDAC）。但是，1,2,4,5-四嗪的合成很复杂，可能涉及挥发性试剂。1,2,4-三嗪还可以在高温下与无环和无应变的亲双烯体进行环加成反应，但尚未描述它们与应变炔烃的反应。我们推测1,2,4-三嗪会在低温下与炔烃反应，因此为体外或体内标记实验中使用的四嗪环加成反应提供了另一种选择。我们描述了1,2的合成 4-triazin-3-ylalanine衍生物与芴基甲基氧羰基（Fmoc）的肽合成策略完全兼容，并在37°C的条件下证明了其与应变双环壬炔的反应速率与叠氮化物与相同底物的反应相当。合成三嗪基丙氨酸的途径很容易适应其他探针分子的后期功能化，因此1,2,4-三嗪-SPIEDAC有潜力替代四嗪环加成，用于细胞和生化研究。
• Synthesis of BODIPY‐Labeled Cholesterylated Glycopeptides by Tandem Click Chemistry for Glycocalyxification of Giant Unilamellar Vesicles (GUVs)
  作者：Nicolai Stuhr‐Hansen、Charikleia‐Despoina Vagianou、Ola Blixt

  DOI：10.1002/chem.201702104

  日期：2017.7.18

  BODIPY-bicyclononyne (BCN) (prepared by Mitsunobu chemistry via novel aryl BCN-ethers) in the absence of a catalyst, and 3) glycosylation by means of copper(I)-catalyzed click reaction of an azidoglycan. Seven different GUV-glycoforms were prepared and four of these were evaluated with their corresponding four specific anti-glycan binding lectins.

  糖萼覆盖所有活细胞的膜表面。这些复杂的体系结构使得它们在膜表面上的相互作用机制难以研究。具有选定和定义的糖基化模式的人工细胞大小的膜可以用作系统研究细胞表面聚糖相互作用的一种简单方法。描述了用于合成BODIPY标记的胆甾醇化糖肽的简便通用合成方法的开发，该方法可以覆盖细胞大小的巨大单层囊泡（GUV）。这些肽构建体的合成方法如下：1）使用胆固醇化的Fmoc-氨基酸（Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基）进行固相肽合成（SPPS），然后进行串联点击反应，2）在没有催化剂的情况下连接BODIPY-双环壬炔（BCN）（由Mitsunobu Chemicals通过新型芳基BCN-醚制备），和3）通过铜（I）催化的叠氮基双键点击反应进行糖基化。制备了七种不同的GUV-糖型，其中四个与相应的四个特异性抗聚糖结合凝集素一起进行了评估。
• Solid-Phase Enrichment and Analysis of Azide-Labeled Natural Products: Fishing Downstream of Biochemical Pathways
  作者：Alexander J. Pérez、Frank Wesche、Hélène Adihou、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/chem.201503781

  日期：2016.1.11

  especially when the click reaction takes place on a solid support. While the principle of solid‐phase click reactions has already been successfully applied for selective protein and peptide enrichment, the successful enrichment of much smaller primary and secondary metabolites, showing great structural diversity and undergoing many different biosynthetic steps, has seen only little development. For bacterial

  几十年来，已经设计出许多方法来追踪细胞环境中特定分子的前体，例如在生物合成研究中。点击化学的出现促进了追踪的强大结合，同时筛选了由简单或复杂起始原料衍生的化合物的高度复杂的代谢组，特别是当点击反应在固体支持物上发生时。尽管固相点击反应的原理已经成功地应用于选择性蛋白质和肽的富集，但是成功富集了较小的一级和二级代谢物，显示出巨大的结构多样性并经历了许多不同的生物合成步骤，仅取得了很少的进展。对于细菌的二次代谢，与核糖体蛋白生成相比，观察到的对“可点击”前体的耐受性要广得多，因此使该方法成为追踪和发现细胞生化网络中化合物的令人惊讶的有价值的工具。该方法的实施已导致从细菌属中鉴定出几种新化合物Photorhabdus和Xenorhabdus显然证明了它的力量。