(R)-2-(3-chlorophenyl)-2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-chlorophenyl)-2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(3-chlorophenyl)-2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNOS
• 分子量: 337.829
• InChiKey: BATAIUNYRRLDPU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde 、 3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)-2-(3-chlorophenyl)-2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺迈克尔/奥尔多反应：立体控制2H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉支架的高效程序。

  摘要：

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。

  DOI：

  10.1002/asia.201300450

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: An Efficient Procedure for the Stereocontrolled Construction of 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-b]quinoline Scaffolds
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300450

  日期：2013.9

  An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinoline scaffolds has been developed, starting from simple compounds. The domino Michael/aldol reactions between 2‐mercaptobenzaldehydes and enals, promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether, proceed with excellent chemo‐ and enantioselectivity to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。