3-cyclopropyl-1-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-cyclopropyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BBGNIBBDRGOGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenyl-1-propanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-N-(5-(1-amino-3-cyclopropyl-1-phenylpropyl)-2-fluorophenyl)-1-(3-(aminomethyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化含有季碳的口服生物可利用和有效的血浆激肽释放酶抑制剂

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见且可能危及生命的疾病，估计全世界每 50,000 人中就有 1 人受到影响。Berotralstat ( BCX7353 ) 是唯一获得美国食品和药物管理局 (FDA) 批准用于预防性治疗 12 岁及以上患者 HAE 发作的小分子。在发现BCX7353期间，我们还鉴定了一系列新的含有季碳的小分子作为有效的和口服生物可利用的血浆激肽释放酶 (PKal) 抑制剂。在平衡了亲脂效率 (LipE) 和药代动力学 (PK) 曲线的详细先导优化过程之后，先导化合物被确定为有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117035
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 3-cyclopropyl-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE

  摘要：

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2015134998A1

文献信息

• KO ^<i>t</i> Bu/DMSO Catalytic System for Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/ejoc.202200052

  日期：2022.3.15

  The isomerization of allylic alcohols is an important transformation in organic synthesis because it provides an atom-economical access to carbonyl compounds. Thus, researchers have sought to develop efficient catalytic systems for the isomerization of allylic alcohols. In this paper, the development of a KOtBu/DMSO catalytic system that enables the isomerization of a broad range of allylic alcohols

  烯丙醇的异构化是有机合成中的一个重要转变，因为它提供了一种以原子经济方式获得羰基化合物的途径。因此，研究人员试图开发用于烯丙醇异构化的有效催化体系。在本文中，报道了一种 KO t Bu/DMSO 催化体系的开发，该体系能够实现多种烯丙醇的异构化，而此前报道的体系无法应用于这些催化体系。
• Radical Addition of<i>α</i>-Halo Ester to Homoallylic Gallium or Indium Species: Formation of Cyclopropane Derivatives
  作者：Shin-ichi Usugi、Takayuki Tsuritani、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.841

  日期：2002.4

  Treatment of benzyl bromoacetate with 3-butenylgallium dichloride in ether in the presence of a catalytic amount of Et3B as a radical initiator provided benzyl 3-cyclopropylpropanoate in 64% yield via a radical addition–substitution sequence. The use of 3-butenylindium dichloride in place of the gallium reagent also afforded the same product in good yield.

  在催化量的 Et3B 作为自由基引发剂的存在下，在醚中用 3-丁烯基二氯化镓处理溴乙酸苄酯，通过自由基加成 - 取代序列以 64% 的产率提供了 3-环丙酸苄酯。使用 3-丁烯基二氯化物代替镓试剂也以良好的收率提供相同的产物。
• 一种催化二羰基化合物的非张力非极性碳-碳单键氢解的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113200832B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于化工技术领域，具体为催化二羰基化合物非张力非极性碳‑碳单键氢解的方法。本发明方法是在稀土催化体系下，以二级醇（胺）类化合物或硅氢烷为氢源，氢解二酮和酮酯的非张力碳‑碳单键，形成单酮（酯）。这是首例酮的碳‑碳键氢解反应，该反应具有原子经济性好，位置选择性和化学选择性高，条件温和，操作简便，官能团容忍性强等优点。二酮和酮酯来源广泛，将其转化为单酮（酯）应用广泛。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。
• Catalytic Asymmetric Reductive Azaarylation of Olefins via Enantioselective Radical Coupling
  作者：Yajuan Li、Cuijie Han、Yanyan Wang、Xin Huang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.2c01458

  日期：2022.5.4

  partners are compatible with the dual catalyst system, leading to a wide array of valuable enantioenriched azaarene variants with high yields and ees. Regulating the types of chiral catalysts represents one of the important manners to success, in which several readily accessible Cinchona alkaloid-derived bifunctional catalysts are introduced in asymmetric photochemical reactions.

  可见光驱动的光催化还原氮杂芳基化已被广泛用于构建重要的含亚胺氮杂芳烃衍生物。除了直接使用各种市售的氰基氮杂芳烃作为原料外，合成的优点还包括精确的区域选择性、高效率、温和的反应条件和良好的官能团耐受性。然而，尽管已经建立了许多有效的还原氮杂芳基化方法，但对映选择性方式的例子仍未得到满足，这很可能归因于高反应性自由基偶联是形成立体中心的关键步骤。因此，探索对映控制的可行性是一项有吸引力但极具挑战性的任务。这里，我们证明手性氢键/光敏剂催化是一个可行的平台，因为它能够实现第一个对映选择性歧管。作为反应伙伴的多种无环和环状烯酮与双催化剂体系兼容，从而产生了具有高产率和 ee 的各种有价值的对映体富集的氮杂芳烃变体。调节手性催化剂的类型是成功的重要途径之一，其中几种容易获得金鸡纳生物碱衍生的双功能催化剂被引入不对称光化学反应。