三苯甲醛缩二胺 | 92-29-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯甲醛缩二胺
• 中文别名: 三亚苄二胺；三苯甲醛缩二氨；三苯甲縮醛二胺；三亞苄二胺；氢化苯酰胺
• 英文名称: hydrobenzamide
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene；(E)-{Phenyl[(E)-(phenylmethylidene)amino]methyl}(phenylmethylidene)amine；N-[(benzylideneamino)-phenylmethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 92-29-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: VUYRFIIFTJICNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24,S25,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2921590090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 储存条件：
  密封于阴凉通风处保存

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三苯甲醛缩二胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,N′-Dibenzylidenetoluene-α,α-diamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N′-Dibenzylidenetoluene-α,α-diamine
别名
: C21H18N2
分子式
: 298.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N'-Dibenzylidenetoluene-α,α-diamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 92-29-5
No.) 202-144-1
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 102 - 105 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.652
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N,N'-Dibenzylidenetoluene-α,α-diamine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N,N'-Dibenzylidenetoluene-α,α-diamine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (N,N'-Dibenzylidenetoluene-α,α-diamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用于合成手性试剂拆分剂的中间体

用途简介

暂无描述

用途

用于合成手性试剂拆分剂的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲醛缩二胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  Mignonac, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 171, p. 116,1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 氨 作用下， 生成 三苯甲醛缩二胺
  参考文献：
  名称：

  Engelhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1859, vol. 110, p. 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• A Mild TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Conversion of Aldehydes into Nitriles
  作者：Chaojie Fang、Meichao Li、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/adsc.201501130

  日期：2016.3.31

  to prepare nitriles from aldehydes using hexamethyldisilazane (HMDS) as the nitrogen source has been developed. The reactions were performed with 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine l‐oxyl (TEMPO) as the catalyst, NaNO2 or TBN as the co‐catalyst, and molecular oxygen as the terminal oxidant under mild conditions. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and allylic aldehydes could be converted into

  已经开发出一种以六甲基二硅氮烷（HMDS）为氮源，由醛制备腈的有效方法。反应在温和条件下以2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）为催化剂，NaNO 2或TBN为助催化剂，分子氧为末端氧化剂。各种芳族，杂芳族，脂族和烯丙基醛都可以良好或优异的产率转化为相应的腈。
• Studies of Acyl and Thioacyl Isocyanates. X. The Cycloaddition Reaction of Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates with Benzaldazines
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.45.3591

  日期：1972.12

  Although benzoyl isocyanates do not react with benzaldazines at room temperature, the criss-cross cycloadducts are formed if the reaction is carried out in refluxing xylene. On the other hand, thiobenzoyl isocyanate behaves quite differently toward the same azines. It reacts easily with azines at room temperature to afford to mono- or the bis(4+2) cycloadducts depending on the nature of the substituent in the azines. We found that the mono (4+2) cycloadduct can be thermally dissociated into its components. Neither benzoyl isocyanate nor thiobenzoyl isocyanate react with aromatic ketazines.

  虽然苯甲酰异氰酸酯在室温下不与苯甲二嗪反应，但如果在回流二甲苯中进行反应，则会形成交叉环加成物。另一方面，硫代苯甲酰异氰酸酯对相同氮杂环的反应则截然不同。它在室温下容易与氮杂环反应，根据氮杂环取代基的性质，生成单或双(4+2)环加成物。我们发现，单(4+2)环加成物可以热分解为其组分。苯甲酰异氰酸酯和硫代苯甲酰异氰酸酯都不与芳香酮嗪反应。
• Adducts of Triallylborane with Ammonia and Aliphatic Amines as Stoichiometric Allylating Agents for Aminoallylation Reaction of Carbonyl Compounds
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatiana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01317

  日期：2018.6.15

  Triallylborane–amines adducts are effective stoichiometric allylating agents in the aminoallylation reaction of carbonyl compounds in methanol. Moreover, copper-catalyzed diastereoselective allylation of Ellman’s imine was achieved with triallylborane–methylamine adduct.

  三烯丙基硼烷-胺加合物在甲醇中羰基化合物的氨基烯丙基化反应中是有效的化学计量烯丙基化剂。此外，用三烯丙基硼烷-甲胺加合物实现了铜催化的埃尔曼亚胺的非对映选择性烯丙基化。
• Synthesis of β-Phosphinolactams from Phosphenes and Imines
  作者：Xingyang Fu、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03182

  日期：2021.11.19

  Various cis-β-phosphinolactams are synthesized stereoselectively for the first time from imines and diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo the Wolf rearrangement to generate phosphenes. Imines nucleophilically attack the phosphenes followed by an intramolecular nucleophilic addition via less steric transition states

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。

表征谱图