(R,E)-3-(4-chloro-2-((5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl)phenyl)-1-(4-((5-methoxypyridin-2-yl)methyl)-2-methylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-(4-chloro-2-((5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl)phenyl)-1-(4-((5-methoxypyridin-2-yl)methyl)-2-methylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (R,E)-3-(4-Chloro-2-((5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl)phenyl)-1-(4-((5-methoxypyridin-2-yl)methyl)-2-methylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-chloro-2-[(5-methyltetrazol-2-yl)methyl]phenyl]-1-[(2R)-4-[(5-methoxypyridin-2-yl)methyl]-2-methylpiperazin-1-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₇O₂
• 分子量: 481.985
• InChiKey: BCFMHSXCNXYVOF-HFTQHKIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(4-chloro-2-((5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl)phenyl)-1-(4-((5-methoxypyridin-2-yl)methyl)-2-methylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以21%的产率得到(R)-3-(4-chloro-2-((5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl)phenyl)-1-(4-((5-methoxypyridin-2-yl)methyl)-2-methylpiperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [18 F] PRIMATX，一种新型正电子发射断层显像示踪剂，用于肺组织和荷瘤小鼠中的自分泌紫杉醇成像。

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，具有与组织损伤相关的组织水平，在伤口愈合和慢性纤维化疾病中会增加。我们选择了[18 F]（R，E）-3-（4-氯-2-（（5-甲基-2H-四唑-2-基）甲基）苯基）-1-（4-（（5-（ 2-氟乙氧基）吡啶-2-基）甲基）-2-甲基哌嗪-1-基）丙-2-烯-1-一（[18 F] PRIMATX，[18 F] 2），正电子发射断层显像术示踪剂，以在体内成像ATX表达。它可以成功地区分特发性肺纤维化患者的肺组织样品中的表达水平，并可以检测活体小鼠中表达ATX的肿瘤，从而证实了其作为临床显像剂的发展潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900297
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-4-氯苯 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (R,E)-3-(4-chloro-2-((5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl)phenyl)-1-(4-((5-methoxypyridin-2-yl)methyl)-2-methylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [18 F] PRIMATX，一种新型正电子发射断层显像示踪剂，用于肺组织和荷瘤小鼠中的自分泌紫杉醇成像。

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，具有与组织损伤相关的组织水平，在伤口愈合和慢性纤维化疾病中会增加。我们选择了[18 F]（R，E）-3-（4-氯-2-（（5-甲基-2H-四唑-2-基）甲基）苯基）-1-（4-（（5-（ 2-氟乙氧基）吡啶-2-基）甲基）-2-甲基哌嗪-1-基）丙-2-烯-1-一（[18 F] PRIMATX，[18 F] 2），正电子发射断层显像术示踪剂，以在体内成像ATX表达。它可以成功地区分特发性肺纤维化患者的肺组织样品中的表达水平，并可以检测活体小鼠中表达ATX的肿瘤，从而证实了其作为临床显像剂的发展潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900297

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS COMPRISING A HETEROAROMATIC RING-BENZYL-AMIDE-CYCLE CORE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE CONTENANT UN NOYAU À CYCLE BENZYLE-AMIDE CYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015008230A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是自体磷脂酶抑制剂，涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶介导的疾病和紊乱中的应用。
• AUTOTAXIN INHIBITORS
  申请人：BEATTIE David

  公开号：US20160184318A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及新型的自体磷脂酰肌醇酰化酶抑制剂化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物和药物以及它们在由自体磷脂酰肌醇酰化酶介导的疾病和障碍中的应用。
• Autotaxin inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10183025B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及作为自体舒缩素抑制剂的新型化合物、其制备工艺、含有它们的药物组合物和药品，以及它们在自体舒缩素介导的疾病和失调中的用途。
• AUTOTAXIN INHIBITORS COMPRISING A HETEROAROMATIC RING-BENZYL-AMIDE-CYCLE CORE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3022202A1

  公开（公告）日：2016-05-25
• US9763957B2
  申请人：——

  公开号：US9763957B2

  公开（公告）日：2017-09-19