3-hydroxy-14'-apocarotenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-14'-apocarotenol
• 英文别名: all-E-apo-14'-zeaxanthinal；all-E-3-hydroxy-14'-apo-β-caroten-14'-al；3-OH-β-apo-14'-carotenal；(2E,4E,6E,8E,10E)-11-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]-5,9-dimethylundeca-2,4,6,8,10-pentaenal；(2E,4E,6E,8E,10E)-11-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-5,9-dimethylundeca-2,4,6,8,10-pentaenal
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: BCNPTKKIVMTZFO-UWYNECTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米黄质 在 Mycobacterium tuberculosis carotenoid cleavage oxygenase 作用下， 反应 4.0h， 生成 (-)-(R)-all-trans-3-hydroxyretinal 、 all-E-apo-13-zeaxanthinone 、 3-hydroxy-14'-apocarotenol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌ORF Rv0654编码类胡萝卜素加氧酶，介导常规和芳香类胡萝卜素的中央和偏心裂解

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核的病原体，被认为缺乏类胡萝卜素，类胡萝卜素是广泛存在的色素，具有重要的功能，可作为自由基清除剂和类胡萝卜素的来源。在哺乳动物中，包括视黄酸在内的类胡萝卜素的合成是由β-胡萝卜素裂解加氧酶I和II分别催化β-胡萝卜素的中心裂解或偏心裂解引起的。在结核分枝杆菌ORF Rv0654编码推定的类胡萝卜素氧保守在其它分枝杆菌。在本研究中，我们研究了相应的酶，在这里称为结核分枝杆菌类胡萝卜素裂解加氧酶（MtCCO）。使用异源表达和纯化的蛋白质，我们表明MtCCO在体外可转化几种类胡萝卜素和类胡萝卜素。此外，产品鉴定表明，与其他类胡萝卜素加氧酶不同，MtCCO裂解中央C15-C15'和C13-C14位置的偏心双键，从而导致视网膜（C 20），β-​​载脂蛋白14 '-胡萝卜素（C 22）和β-载脂蛋白13-胡萝卜素（C 18）和β-胡萝卜素的相应羟基化产物，以及玉米黄质和叶黄素的相应羟基化产物。此外，该酶还切割3

  DOI：

  10.1111/j.1742-4658.2010.07873.x

文献信息

• The Mycobacterium tuberculosis ORF Rv0654 encodes a carotenoid oxygenase mediating central and excentric cleavage of conventional and aromatic carotenoids
  作者：Daniel Scherzinger、Erdmann Scheffer、Cornelia Bär、Hansgeorg Ernst、Salim Al-Babili

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2010.07873.x

  日期：2010.11

  acid, is initiated by the β‐carotene cleavage oxygenases I and II catalyzing either a central or an excentric cleavage of β‐carotene, respectively. The M. tuberculosis ORF Rv0654 codes for a putative carotenoid oxygenase conserved in other mycobacteria. In the present study, we investigated the corresponding enzyme, here named M. tuberculosis carotenoid cleavage oxygenase (MtCCO). Using heterologously

  结核分枝杆菌是结核的病原体，被认为缺乏类胡萝卜素，类胡萝卜素是广泛存在的色素，具有重要的功能，可作为自由基清除剂和类胡萝卜素的来源。在哺乳动物中，包括视黄酸在内的类胡萝卜素的合成是由β-胡萝卜素裂解加氧酶I和II分别催化β-胡萝卜素的中心裂解或偏心裂解引起的。在结核分枝杆菌ORF Rv0654编码推定的类胡萝卜素氧保守在其它分枝杆菌。在本研究中，我们研究了相应的酶，在这里称为结核分枝杆菌类胡萝卜素裂解加氧酶（MtCCO）。使用异源表达和纯化的蛋白质，我们表明MtCCO在体外可转化几种类胡萝卜素和类胡萝卜素。此外，产品鉴定表明，与其他类胡萝卜素加氧酶不同，MtCCO裂解中央C15-C15'和C13-C14位置的偏心双键，从而导致视网膜（C 20），β-​​载脂蛋白14 '-胡萝卜素（C 22）和β-载脂蛋白13-胡萝卜素（C 18）和β-胡萝卜素的相应羟基化产物，以及玉米黄质和叶黄素的相应羟基化产物。此外，该酶还切割3