N-(tert-butoxycarbonyl)-S-tubercidinyl-L-homocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-tubercidinyl-L-homocysteine
• 英文别名: (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₇S
• 分子量: 483.546
• InChiKey: BCTYWWUBAKGXGS-BAHXQUAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine 在 吡啶 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.22h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-S-tubercidinyl-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  一些新的S-腺苷-L-高半胱氨酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。

  DOI：

  10.1021/jm00102a010

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of some new S-adenosyl-L-homocysteine derivatives
  作者：Pawel Serafinowski、Erwin Dorland、Kenneth R. Harrap、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00102a010

  日期：1992.11

  A series of new S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) analogues with modifications to amino acid and nucleoside moieties was prepared via condensation of appropriate nucleoside precursors and suitably protected L-homocystine derivatives. The AdoHcy derivatives as well as the nucleoside precursors were evaluated for their antiviral activity. Some of the compounds, in particular S-tubercidinyl-L-homocysteine

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。