tert-butyl quinolin-6-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl quinolin-6-ylcarbamate
• 英文别名: 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinoline；tert-butyl N-quinolin-6-ylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BDBIAZNDFPUJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl quinolin-6-ylcarbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到6-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2012094462A3
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl quinolin-6-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TAU IMAGING PROBE

  摘要：

  公开号：

  EP2634177B8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• Co(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Ankita Thakur、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01237

  日期：2020.7.17

  A cobalt(III)-catalyzed C-8 selective C–H amidation of quinoline N-oxide using dioxazolone as an amidating reagent under mild conditions is disclosed. The reaction proceeds efficiently with excellent functional group compatibility. The utility of the current method is demonstrated by gram scale synthesis of C-8 amide quinoline N-oxide and by converting this amidated product into functionalized quinolines

  公开了在温和条件下使用重氮唑啉作为酰胺化试剂的钴（III）催化的喹啉N-氧化物的C-8选择性C–H酰胺化。该反应以优异的官能团相容性有效地进行。通过克规模合成C-8酰胺喹啉N-氧化物并将该酰胺化产物转化为官能化喹啉，证明了本方法的实用性。此外，开发的催化方法也适用于N-嘧啶二氢吲哚的C-7酰胺化和苯甲酰胺的正酰胺化。
• Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Carbamates via CuI/MNAO Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Potassium Cyanate in Alcohols
  作者：S. Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03175

  日期：2018.3.2

  to N-(hetero)aryl carbamates was developed through CuI/MNAO [2-((2-methylnaphthalen-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid] catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with potassium cyanate in alcohols at 120–130 °C. This method utilizes broadly available substrates to afford various N-(hetero)aryl carbamates in good to excellent yields. Moreover, (hetero)aryl bromides and (hetero)aryl iodides were also

  通过CuI / MNAO [2-（（（2-甲基萘-1-基）氨基）-2-氧乙酸]]催化（杂）芳基氯化物与钾的交叉偶联，开发了一种N-（杂）芳基氨基甲酸酯的有效途径醇中的氰酸盐在120–130°C下。该方法利用广泛可用的底物以良好至优异的产率提供各种N-（杂）芳基氨基甲酸酯。此外，（杂）芳基溴化物和（杂）芳基碘化物也以低催化剂负载量和相对较低的温度反应以提供N-（杂）芳基氨基甲酸酯。
• [EN] AURISTATIN TYRAMINE PHOSPHATE SALTS AND AURISTATIN AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AND PRODRUGS THEREOF<br/>[FR] SELS DE TYRAMINE PHOSPHATE D'AURISTATINE ET DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE D'AURISTATINE ET PROMÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2012135440A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to new auristatin compounds and prodrugs thereof, compositions comprising them and uses thereof.

  本发明涉及新的奥利斯泰汀化合物及其前药，包含它们的组合物和用途。
• Light‐Induced Efficient Hydroxylation of Benzene to Phenol by Quinolinium and Polyoxovanadate‐Based Supramolecular Catalysts
  作者：Yaqi Gu、Qi Li、Dejin Zang、Yichao Huang、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1002/anie.202011164

  日期：2021.6.7

  supramolecular catalysts based on alkoxohexavanadate anions and quinolinium ions for the photocatalytic hydroxylation of benzene to phenol under UV irradiation. We demonstrate that polyoxoalkoxovanadates can serve as efficient catalysts which can not only stabilize quinolinium radicals but also reuse H2O2 produced by quinolinium ions under light irradiation to obtain excellent synergistic effect, including

  苯以高收率和高选择性直接羟基化制苯酚一直是苯酚工业生产的目标。光催化由于其具有成本效益和环境友好性，可以作为实现苯羟基化为苯酚的竞争方法，但同时获得良好的产率、高选择性和高原子利用率仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们展示了一系列基于烷氧六钒酸盐阴离子和喹啉离子的超分子催化剂，用于在紫外线照射下将苯光催化羟基化为苯酚。我们证明了聚氧烷氧钒酸盐可以作为有效的催化剂，不仅可以稳定喹啉自由基，还可以再利用 H 2 O 2 由喹啉离子在光照射下产生以获得优异的协同效应，包括具有竞争力的良好产率（50.1 %）、高选择性（> 99 %）和高原子可用性。