methyl (E)-3-(4-cyanomethyl-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(4-methylphenyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-cyanomethyl-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(4-methylphenyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-cyanomethyl-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(4-tolyl)propenoate；Methyl (e)-3-(4-cyanomethyl-2,3,5,6-tetra-methylphenyl)-3-(4-tolyl)propenoate；methyl (E)-3-[4-(cyanomethyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: BDIXXGNZGUQLTR-FYJGNVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯乙腈 、 4-甲基苯丙炔酸甲酯 以 氟磺酸 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到methyl (E)-3-(4-cyanomethyl-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(4-methylphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  氟磺酸中生成的乙烯基型碳正离子与苯衍生物的反应。3,3-二芳基丙酸酯烷基的新合成

  摘要：

  由烷基3-芳基丙炔酸酯及相关化合物在氟磺酸中于−75至−20°C生成的乙烯基类型的碳正离子ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2]，与各种苯衍生物反应，遵循氢的电亲体取代机制。基于烷基3-芳基丙炔酸酯中三键的质子化，开发了一种合成具有不同芳基片段取代基的烷基3,3-二芳基丙烯酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0340-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of methyl 3,3-diarylpropenoates
  作者：A. P. Rudenko、P. Yu. Savechenkov、A. V. Vasil?ev

  DOI：10.1007/s11178-005-0025-1

  日期：2004.9
• Reactions of Vinyl Type Carbocations Generated in Fluorosulfonic Acid with Benzene Derivatives. New Synthesis of Alkyl 3,3-Diarylpropenoates
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil'ev、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11178-005-0340-6

  日期：2005.9

  Vinyl type carbocations ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2] generated from alkyl 3-arylpropynoates and related compounds in fluorosulfonic acid at −75 to −20°C react with various benzene derivatives, following the mechanism of electrophilic substitution of hydrogen. A new procedure for the synthesis of alkyl 3,3-diarylpropenoates having various substituents in the aryl fragments has been developed on the basis of protonation of the triple bond in alkyl 3-arylpropynoates.

  由烷基3-芳基丙炔酸酯及相关化合物在氟磺酸中于−75至−20°C生成的乙烯基类型的碳正离子ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2]，与各种苯衍生物反应，遵循氢的电亲体取代机制。基于烷基3-芳基丙炔酸酯中三键的质子化，开发了一种合成具有不同芳基片段取代基的烷基3,3-二芳基丙烯酸酯的新方法。