α-D-galactopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: alpha-d-Galactopyranosyl bromide；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₁BrO₅
• 分子量: 243.054
• InChiKey: BDJLMNAHVITKNE-PHYPRBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-galactopyranosyl bromide 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖缀合金属螺旋可改善体内核输送并抑制肿瘤生长。

  摘要：

  使用 CuAAC 化学将单糖添加到自组装不对称 Fe II金属螺旋的亲水面上。由此产生的 16 种结构具有水稳定性和光学纯性，并且相对于非癌性 ARPE-19 细胞系，对结肠癌细胞 (HCT116 p53 +/+ ) 表现出更高的抗增殖选择性。虽然最具选择性的化合物是附加葡萄糖的对映体，但其细胞进入主要不是葡萄糖转运蛋白介导的。然而，葡萄糖结合使核递送增加了约 2.5 倍，并且表明与 DNA 存在非破坏性相互作用。添加葡萄糖单位会影响金属螺旋与裸露 DNA 的结合方向，但不会显着改变整体亲和力。在小鼠模型中，葡萄糖结合化合物的耐受性要好得多，母体化合物的肿瘤生长延迟（2.6 天）改善至 4.3 天；效果与顺铂一样好，但具有受试者体重不减轻的优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202006814
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of galactose–aspirin conjugate prodrug designed for ADEPT and PMT

  摘要：

  Aspirin was used as the lead compound, and its structure was modified by galactosylation. Galactose-based aspirin prodrug was synthesized by using the alpha-d-glactopyranosyl bromide as glycosyl donor and aspirin as acceptor. The experimental method is simple and reproducible, has high yield and great practical value. The galactosylated aspirin prodrug was found to possess reduced cytotoxicity compared to aspirin, and selectively exhibited antiproliferative activity in the presence or in the absence of beta-d-galactoside galactohydrolase with the approach of antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT) or the prodrug monotherapy (PMT).

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2094-4

文献信息

• Facile and efficient access to C1-aminosugar derivatives under mild conditions
  作者：Mengbi Guo、Xin Wang、Yitong Wang、Zhuang Hou、Chun Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153644

  日期：2022.2

  A facile and efficient synthesis of C1-aminosugar derivatives under catalyst-free conditions is described here. In particular, readily available benzoyl glycosyl bromides react smoothly to give a broad scope of C1-aminosugar derivatives in good yields. The present method proves to be efficient and facile in terms of short reaction time, high yield and the broad substrate scope.

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。
• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。
• [EN] IN SITU CHEMILUMINESCENT SUBSTRATES AND ASSAYS<br/>[FR] SUBSTRATS CHIMIOLUMINESCENTS IN SITU ET DOSAGES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012006351A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Methods for generating a chemiluminescent enzyme substrate in situ, in aqueous or other assay conditions. Also disclosed are methods to use the substrates to generate light, detect and/or quantify enzymes, antigens, and/or nucleic acids. Kits relating to these methods are also disclosed.

  在水溶液或其他检测条件中原位生成化学发光酶底物的方法。还公开了使用这些底物产生光、检测和/或定量酶、抗原和/或核酸的方法。还公开了与这些方法相关的试剂盒。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2018134412A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention generally relates to a class of antimicrobial compounds, to compositions containing said compounds and to the use of said compounds for medical and non-medical purposes. More specifically, the present invention relates to antimicrobial compounds capable of changing microbiota composition and function by selectively inhibiting distinct microbial species.

  本发明一般涉及一类抗微生物化合物，涉及含有该类化合物的组合物以及将该类化合物用于医疗和非医疗目的。更具体地，本发明涉及能够通过选择性抑制不同微生物物种而改变微生物群落组成和功能的抗微生物化合物。
• [EN] LARGE SCALE PROCESS OF 3,3'-DIDEOXY-3,3'-BIS-[4-(3-FLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1,1'-SULFANEDIYL-DI-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE SUR 3,3'-DIDEOXY-3,3'-BIS-[4-(3-FLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1,1'-SULFANEDIYL-DI-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2020260351A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (I), wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法适用于大规模合成。