3-(3-chlorophenyl)-1-{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}urea
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea；1-(3-chlorophenyl)-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 412.919
• InChiKey: BDJLSDYAAHWPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}urea
  参考文献：
  名称：

  具有羟基苯基或卤代苯基取代基的新型脲和双脲伯氨喹衍生物：合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列具有尿素或双脲功能连接的伯氨喹和羟基或卤素取代的苯部分的新型化合物3a-j和6a-j。通过几个合成步骤，使用苯并三唑作为合成子来制备标题化合物。3- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1- {4-[（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基]戊基}脲（3j）是活性最高的尿素，而1-[（{4- [（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基]戊基}氨基甲酰基）氨基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]脲（6h）体外抗增殖筛选中活性最高的双脲衍生物针对八种经过测试的癌细胞系。具有羟基或一个卤素原子的尿素衍生物3a-g对所有测试的细胞系均表现出中等的抗增殖作用，但对乳腺癌MCF-7细胞系具有更强的活性，而三氟甲基衍生物3h-j对所有测试的细胞系则表现出抗增殖作用在低摩尔浓度范围内。最后，具有羟基和氟取代基6a-d的双脲显示出极高的选择性，氯或溴衍生物6e-g对MCF-7细胞具有高选择性（IC 50为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.021