丙-2-烯-1-基3-羰基-3-苯基丙酸酯 | 15796-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙-2-烯-1-基3-羰基-3-苯基丙酸酯
• 英文名称: 3-oxo-3-phenylpropionic acid allyl ester
• 英文别名: 3-allyl benzoylacetate；allyl 3-oxo-3-phenylpropanoate；Prop-2-enyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 15796-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UDLGHAZAGPRBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-烯-1-基3-羰基-3-苯基丙酸酯 在 烯丙醇 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones

  摘要：

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32391e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 丙-2-烯-1-基3-羰基-3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从卡宾铜和亚硝酸叔丁酯原位生成腈氧化物：完全取代的异恶唑的合成†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的β-酮酯与腈氧化物的[3 + 2]环加成反应，该腈氧化物是由卡宾铜和亚硝酸叔丁酯原位生成的。这种三组分反应为温和的反应条件，容易获得的起始原料和简单的操作提供了直接合成完全取代的异恶唑衍生物的新方法。实验研究和DFT计算表明，该反应从关键中间体腈氧化物的生成开始，然后是β-酮酸酯的[3 + 2]环加成反应，从而生成最终的异恶唑产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01067f

文献信息

• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。
• A new method for the regioselective synthesis of β-enamino acid derivatives
  作者：Santos Fustero、Ma Dolores Díaz、Raquel Pérez Carlón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61664-7

  日期：1993.1

  A mild, simple and efficient route to β-enamino imidazole carbonilic derivatives 3 by reaction of ketimines with N,N′-carbonyl diimidazole in the presence of boron triflouride as catalyst has been developed. The conversion of 3 to esters has also been explored.

  在三氟化硼作为催化剂的存在下，通过酮亚胺与N，N'-羰基二咪唑的反应，开发了一种温和，简单而有效的途径来合成β-烯氨基咪唑碳酰衍生物3。也已经研究了3-向酯的转化。
• Amine-catalyzed (3+n) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoates with 1,n-bisnucleophiles (n = 3–5)
  作者：Chaolong Li、Qiongmei Zhang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c0cc01966f

  日期：——

  A tertiary amine-catalyzed formal (3+n) annulation of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with 1,n-binucleophiles has been developed, which provides a facile entry to heterocyclic compounds. The mechanism, involving tandem SN2′–SN2′ substitution and Michael addition, has also been established.

  已经开发出一种以三级胺催化的正式 (3+n) 环化反应，将 2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯与 1,n-双亲核试剂进行反应，提供了一种简单的合成杂环化合物的方法。机制涉及串联的 SN2'–SN2' 取代反应和迈克尔加成反应，已经明确。
• 一种制备异噁唑化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107445912B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种制备异噁唑化合物的方法，以β‑酮酸脂、α‑重氮酸脂与亚硝酸叔丁酯为反应底物，以铜化物为催化剂，路易斯酸为添加剂，三乙烯二胺(DABCO)为碱，通过三组分反应制备得到全取代的噁唑产物；本发明所使用的方法具有以下特点：催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单，所用原料来源广泛。
• 3-KETOCOUMARINES FOR LED PHOTOCURING
  申请人：LAMBERTI SPA

  公开号：US20150259316A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to 3-ketocoumarines which can be used as photoinitiators in LED photocuring and to a process for curing compositions comprising said 3-ketocoumarines.

  本发明涉及可用作LED光固化中的光引发剂的3-酮香豆素，以及用于固化包含该3-酮香豆素的组合物的方法。